The total synthesis of reserpine

Reserpine: A Challenge for Total Synthesis of Natural Products

Use of rauwolfia serpentina benth. in neuropsychiatric conditions

Ein neues Jahrtausend hat begonnen – Grund genug, sich die Frage zu stellen, welchen Stand die Totalsynthese von Naturstoffen erreicht hat. Dieser Aufsatz mochte eine Antwort geben, indem er die Entwicklung dieser chemischen Disziplin, die Aspekte von exakter Wissenschaft und schoner Kunst in sich vereint, von Anbeginn bis in die heutige Zeit beschreibt; es wird geschildert, wie viel wir in der Wissenschaft der Totalsynthese schon erreicht haben, aber auch, dass dieses Forschungsgebiet den Kinderschuhen gerade erst entschlupft.

Der Stand der Totalsynthese zu Beginn des 21. Jahrhunderts

http://science.sciencemag.org/content/sci/123/3205/992.2.full.pdf

Serotonin-Releasing Activity Limited to Rauwolfia Alkaloids with Tranquilizing Action

Reserpine, C33H40O9N2, has been isolated from Rauwolfia serpentina Benth. Reserpine is an ester alkaloid yielding reserpic acid, 3,4,5-trimethoxybenzoic acid and methanol on hydrolysis. Degradation products of reserpic acid make it likely that reserpic acid is a yohimbane derivate, and a hypothetical structure for reserpine has been put forward which is in agreement with the facts known so far.

Die Konstitution des Reserpins. 8. Mitteilung über Rauwolfia-Alkaloide

Chemistry of rauwolfia alkaloids, including reserpine

Bei der Permanganatoxydation und der Kalischmelze der Reserpinsaure wurden 4-Methoxy-oxalylanthranilsaure und 5-Oxyisophtalsaure isoliert. Als Arbeitshypothese wird deshalb fur Reserpinsaure eine Yohimbanstruktur postuliert. Durch die obigen Abbauergebnisse ist die Stellung der einen Methoxylgruppe festgelegt, wogegen die Haftstellen der drei weiteren funktionellen Gruppen noch nicht gesichert sind.

On the constitution of reserpine from Rauwolfia serpentina Benth.

Fur Reserpin und Deserpidin wird eine neue stereochemische Formulierung vorgeschlagen, die auf folgenden experimentellen Befunden beruht:

A. F. St. André

Papers

Die Konstitution des Reserpins. 8. Mitteilung über Rauwolfia-Alkaloide

Chemistry of rauwolfia alkaloids, including reserpine

On the constitution of reserpine from Rauwolfia serpentina Benth.

Rauwolfia alkaloids XXI. The stereochemistry of reserpine and deserpidine