Since the discovery of organic azides by Peter Griess more than 140 years ago, numerous syntheses of these energy-rich molecules have been developed. In more recent times in particular, completely new perspectives have been developed for their use in peptide chemistry, combinatorial chemistry, and heterocyclic synthesis. Organic azides have assumed an important position at the interface between chemistry, biology, medicine, and materials science. In this Review, the fundamental characteristics of azide chemistry and current developments are presented. The focus will be placed on cycloadditions (Huisgen reaction), aza ylide chemistry, and the synthesis of heterocycles. Further reactions such as the aza-Wittig reaction, the Sundberg rearrangement, the Staudinger ligation, the Boyer and Boyer-Aube rearrangements, the Curtius rearrangement, the Schmidt rearrangement, and the Hemetsberger rearrangement bear witness to the versatility of modern azide chemistry.

Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds

Potassium ferrate(VI): an environmentally friendly oxidant

Tetrahedron report number 213

Seit der Entdeckung der organischen Azide vor uber einhundertvierzig Jahren durch Peter Gries wurde eine Reihe von Synthesen fur diese energiereichen Molekule entwickelt. In letzter Zeit haben sich vollig neue Perspektiven durch Anwendungen in der Peptidchemie, der kombinatorischen Chemie und der Heterocyclensynthese ergeben. Auf dem interdisziplinaren Gebiet zwischen Chemie, Biologie, Medizin und Materialwissenschaften nehmen organische Azide inzwischen einen wichtigen Raum ein. In diesem Aufsatz werden die Grundzuge der Azid-Chemie dargelegt und aktuelle Entwicklungen auf diesem Gebiet beleuchtet. Der Schwerpunkt liegt dabei auf Cycloadditionen (Huisgen-Reaktion), Aza-Ylidchemie und der Synthese von Heterocyclen. Weitere Reaktionen wie die Aza-Wittig-Reaktion, Sundberg-Umlagerung, Staudinger-Ligation, Boyer- und Boyer-Aube-Umlagerung, Curtius-Umlagerung, Schmidt-Umlagerung sowie die Hemetsberger-Umlagerung zeugen von der Vielfaltigkeit moderner Azid-Chemie.

Organische Azide – explodierende Vielfalt bei einer einzigartigen Substanzklasse

Ferrate(VI) and ferrate(V) oxidation of organic compounds: Kinetics and mechanism

Chromium(VI) based oxidants-1

Ionic Complex of N2 O4 with 18-Crown-6: A Highly Efficient and Selective Reagent for Nitration of Phenols

Modified Borohydride Agents; Efficient Reduction of Azides with (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane) (Tetrahydroborato)zinc Complex [Zn(BH4)2(dabco)] and Methyltriphenylphosphonium Tetrahydroborate [MePh3P+BH4 −]

Conversion of Sulfides to Their Corresponding Sulfoxides with Barium Permanganate Ba (MnO4)2 Under Non-Aquesous Condition

Tris(trinitratocerium(iv)) paraperiodate ((no3)3ce)3h2io6, an efficient and a versatile oxidant in organic synthesis

H. Firouzabadi

Papers

Chromium(VI) based oxidants-1

Ionic Complex of N2 O4 with 18-Crown-6: A Highly Efficient and Selective Reagent for Nitration of Phenols

Modified Borohydride Agents; Efficient Reduction of Azides with (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane) (Tetrahydroborato)zinc Complex [Zn(BH4)2(dabco)] and Methyltriphenylphosphonium Tetrahydroborate [MePh3P+BH4 −]

Conversion of Sulfides to Their Corresponding Sulfoxides with Barium Permanganate Ba (MnO4)2 Under Non-Aquesous Condition

Tris(trinitratocerium(iv)) paraperiodate ((no3)3ce)3h2io6, an efficient and a versatile oxidant in organic synthesis