Jr. G. Doyle Daves

Bio: Jr. G. Doyle Daves is an academic researcher. The author has contributed to research in topics: Mass spectrometry & Sample preparation in mass spectrometry. The author has an hindex of 2, co-authored 2 publications receiving 244 citations.

Kleider machen Leute: Heck-Reaktion im neuen Gewand†

Abstract: Die von Richard F. Heck Ende der sechziger Jahre entdeckte Palladium-katalysierte Kupplung von Aryl- und Alkenylhalogeniden mit Alkenen hat sich nach gelegentlichem Auf- und Abschwellen des darauf gerichteten Interesses in den letzten sechs Jahren nachhaltig gemausert. Durch geschickte Auswahl der Substrate und sorgfaltige Anpassung der Reaktionsbedingungen gelingen beeindruckende Sequenzen auch unterschiedlicher Reaktionstypen nicht nur nacheinander, sondern vielfach in einem einzigen Verfahrensschritt. Die mittlerweile etablierte Heck-Reaktion – und eine Reihe mit ihr mechanistisch verwandter Palladium-katalysierter Umwandlungen an Aren-, Alken- und Alkinderivaten – bietet ungezahlte Moglichkeiten, elegant und hochkonvergent komplexe Molekule aufzubauen; dabei bereiten Sauerstoff- und Stickstoffatome (mit Einschrankungen auch Schwefel- und Phosphoratome) in den Reaktionen keine Probleme. Das Spektrum der neueren Erfolge beginnt mit den chemo- und regioselektiven Einfachkupplungen hochfunktionalisierter Substrate mit unsymmetrisch mehrfach substituierten Reaktionspartnern. Es reicht allerdings viel weiter uber Kaskadenreaktionen mit Knupfung von drei, vier, funf oder gar acht neuen CC-Bindungen unter Bildung von oligofunktionellen und oligocyclischen Produkten von beeindruckender Molekulkomplexitat bis hin zum enantioselektiven Aufbau von anspruchsvollen Naturstoffmolekulen mit quartaren stereogenen Zentren, wie die Beispiele Crinan, Picrotoxinin, Morphin und viele mehr belegen. Zweifellos last sich schon heute die Heck-Reaktion aus dem Methodenarsenal der praparativen Organischen Chemie nicht mehr wegdenken; abzuwarten bleibt lediglich, wann sie Einzug in ein industrielles Produktionsverfahren halten wird.