W. Voser

Bio: W. Voser is an academic researcher. The author has an hindex of 10, co-authored 12 publications receiving 220 citations.

Über Steroide und Sexualhormone. 186. Mitteilung. Über die Konstitution des Lanostadienols (Lanosterins) und seine Zugehörigkeit zu den Steroiden

Abstract: Es werden Reaktionen mit Abbauprodukten des Lanostadienols beschrieben, die erlauben, die Haftstelle der Isooctenyl-Seitenkette eindeutig festzulegen. Aus diesen Versuchen und den Ergebnissen alterer Arbeiten geht hervor, dass das Lanostadienol als ein Steroid mit 30 Kohlenstoffatomen aufgefasst werden muss, dessen Kohlenstoffgerust nicht restlos in Isoprenreste zerlegbar ist. Wie beim Cholesterin haftet die lange Seitenkette am Kohlenstoffatom 17 des Cyclopentano-perhydro-phenanthren-Gerustes; an Stelle des Wasserstoffatoms an C14 findet man beim Lanostadienol eine angulare Methyl-Gruppe. Im Ring A am Kohlenstoffatom 4 weist es ferner das charakteristische Merkmal der cyclischen Di- und Triterpene, namlich eine geminale Dimethyl-Gruppe auf.

Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols

Abstract: Fur Lanostadienol (C30H50O), einen zweifach ungesattigten, tetracyclischen Alkohol aus dem Wollfett der Schafe, wurde die Partialformel I zur Diskussion gestellt.

Zur Kenntnis der Triterpene. 163. Mitteilung. Über die Vervollständigung der Teilformel des Lanostadienols

Abstract: Durch ubersichtliche Abbaureaktionen ist es gelungen, 5 weitere Kohlenstoffatome des Lanostadienols, uber welche man noch keine Kenntnisse besass, zu erfassen und die fruhere Teilformel I zur Teilformel II zu vervollstandigen. Aus der letzteren folgt, dass das Lanostadienol sowohl mit den Triterpenen als auch mit den Sterinen strukturell verwandt ist.

Zur Kenntnis der Triterpene. 167. Mitteilung. Über die Grösse des Ringes D im Lanostadienol

Abstract: Der Ring D des Lanostadienols, an welchen die Isoctyliden-Seitenkette gebunden ist, ist funfgliedrig. Fur das Lanostadienol stehen somit heute die Konstitutionsformeln XI, XII und XIII zur Diskussion, die sich nur in der Haftstelle dieser langen Seitenkette voneinander unterscheiden.

Zur Kenntnis der Triterpene. 175. Mitteilung. Ein neuer Weg zur öffnung des Ringes C beim Lanostadienol

Abstract: Am Beispiel des Acetoxy-lanostanons (V), welches eine reaktionstrage Carbonyl-Gruppe im Ring C enthalt, wird eine neue Reaktionsfolge beschrieben, die erlaubt, den Ring C des Gerustes zu offnen. Als Endprodukt dieser Versuche wurde eine tricyclische nor-Verbindung XIV erhalten, die an der ursprunglichen Verknupfungsstelle der Ringe B und C eine Carbonyl-Gruppe und am Ring D eine Carboxyl-Gruppe aufweist. Die beschriebenen Umsetzungen sollen1) in der Folge auf solche Derivate des Lanostadienols ubertragen werden, die an Stelle der Seitenkette im Ring D eine Sauerstoff-funktion enthalten (vgl. z. B. das Diacetoxy-keton XVII). Die in dieser Abhandlung beschriebene Reaktionsfolge ist somit als Vorversuch fur Arbeiten zur Festlegung der Haftstelle der langen Seitenkette am D-Ring des Lanostadienols zu betrachten.

Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen

Abstract: The biogenetic isoprene rule in its application to the triterpenes is discussed from a stereochemical standpoint. On the basis of a well defined system of arbitrary assumptions a scheme has been developed leading from squalene to the formulae of the basic representatives of all known cyclic triterpene groups - i.e. euphol, tirucallol, lupeol, taraxasterol, germanicol, β-amyrin, taraxerol, friedelin, α-amyrin, lanosterol - in their full structural and configurational detail. This result is considered to support the squalene hypothesis of the biogenesis of cyclic triterpenes.

The Biological Synthesis of Cholesterol

Abstract: Publisher Summary This chapter examines cholesterol metabolism in terms of the molecular events that are responsible for constructing cyclopentanoperhydrophenanthrene derivatives from small molecular precursors. There is good reason for centering a discussion of steroid biogenesis around cholesterol, not only because this substance has received the major share of attention but also because cholesterol synthesis appears to be an integral part of the processes leading to the physiologically active steroids, namely, the bile acids, and the adrenocortical and sex hormones. It seems further than the syntheses of cholesterol, of ergosterol, and of the sterols in higher plants follow the same general plan and branch from each other only a t a relatively late stage. It is largely a matter of definition whether a discussion of the present subject properly belongs to “Vitamins and Hormones.” As a major, and probably obligatory, precursor of progesterone and, by way of progesterone also of the androgens, the estrogens, and the corticoids, cholesterol qualifies at least as a prohormone. Secondly, since cholesterol is known to be obligatory for the growth of representatives of at least two animal phyla, protozoa and insects, it is technically correct to regard cholesterol as a vitamin. It seems clear that the traditional classification of cell constituents on the basis of nutritional or functional parameters is far too narrow, at least for the case of cholesterol.

A Case Study in Biomimetic Total Synthesis: Polyolefin Carbocyclizations to Terpenes and Steroids

Abstract: I would like to give a warning, from a theoretical point of view, about all the carbonium ion mechanisms. They are all probably concerted reactions with a beginning and an end, and the reason you write down your carbonium mechanisms in the way you do is chiefly because in writing down on paper you are bound to write something first and then something else afterwards, and the human mind is not quick and clever as the enzyme.