scispace - formally typeset
Search or ask a question

Showing papers in "Journal of Organic Chemistry in 1984"


Journal ArticleDOI
TL;DR: In this article, the authors explored the nature of carbon dioxide in its liquid and supercritical states as a solvent for organic compounds and found that CO/sub 2/ behaves very much like a hydrocarbon solvent with very low polarizability.
Abstract: The nature of carbon dioxide in its liquid and supercritical states as a solvent for organic compounds was explored. Visible spectroscopy of solvatochromic dyes, ir spectroscopy of ketones and pyrrole, and the exo:endo ratio of a Diels-Alder reaction in CO/sub 2/ solutions were employed as probes of solvent polarity. For both liquid and supercritical CO/sub 2/, E/sub t/(30) similarly ordered 33.8 kcal/mol and Omega similarly 0.50; ..pi.. is near -0.5. Thus, CO/sub 2/ in these states behaves very much like a hydrocarbon solvent with very low polarizability. 52 references, 6 tables.

361 citations



Journal ArticleDOI
TL;DR: The amalgame de cerium as discussed by the authors is a reactif efficace for the preparation chimioselective d'alcools homoally liques a partir d'halogenures allyliques and de composes carbonyles.
Abstract: L'amalgame de cerium est un reactif efficace pour la preparation chimioselective d'alcools homoallyliques a partir d'halogenures allyliques et de composes carbonyles. Ce meme reactif est utilise dans des reactions de type Reformatsky. Les reactifs organiques du Ce(III) generes par reaction d'organolithiens avec CeI 3 ou CeCl 3 sont moins basiques que les organolithiens et les reactifs de Grignard et reagissent avec divers composes carbonyles

317 citations


Journal ArticleDOI
TL;DR: The pyrrolidine is un reactif efficace pour promouvoir la formation de fulvene a partir du cyclopentadiene and d'une serie de composes carbonyles as mentioned in this paper.
Abstract: La pyrrolidine est un reactif efficace pour promouvoir la formation de fulvene a partir du cyclopentadiene et d'une serie de composes carbonyles. On observe d'excellents rendements sauf avec la dimethyl-2,6 cyclohexanone. On etudie les effets du solvant, de la temperature et de la concentration

303 citations


Journal ArticleDOI
TL;DR: L'oxydation catalysee par Pd de dienes-1,3 dans l'acide acetique en utilisant MnO 2 comme oxydant et des quantites catalytiques de benzoquinone-1.4-alcenes-2.
Abstract: L'oxydation catalysee par Pd de dienes-1,3 dans l'acide acetique en utilisant MnO 2 comme oxydant et des quantites catalytiques de benzoquinone-1,4 donne selectivement des diacetoxy-1,4-alcenes-2

241 citations


Journal ArticleDOI
TL;DR: Etude de la reactivite du fluorure de tetrabutylammonium avec une serie de composes organiques substitues par un halogene ou un groupe tosyl (contenant un carbone: allylique, benzylique and primaire, secondaire and tertiaire sp 3 ou sp 2 active) as mentioned in this paper.
Abstract: Etude de la reactivite du fluorure de tetrabutylammonium avec une serie de composes organiques substitues par un halogene ou un groupe tosyl (contenant un carbone: allylique, benzylique, primaire, secondaire et tertiaire sp 3 ou sp 2 active)

233 citations


Journal ArticleDOI
TL;DR: In this paper, Ullmann showed that bromo-5 nicotinates de methyle (A) et d'aryl dihydroxy boranes (D) can be converted to Bromo 1 nitro-3 benzene.
Abstract: Synthese par reaction d'Ullmann de bromo-5 nicotinates de methyle (A) et de bromo-1 nitro-3 benzene ou a partir des composes A et d'aryl dihydroxy boranes

223 citations


Journal ArticleDOI
TL;DR: In this article, a methode fournit les acyloines avec des rendements eleves and une excellente stereoselectivite, a methodine fournit le acyloencoder.
Abstract: Cette methode fournit les acyloines avec des rendements eleves et une excellente stereoselectivite

209 citations


Journal ArticleDOI
TL;DR: In this article, a cycle catalytique was proposed to meet en jeu une attaque nucleophile de l'aminoarene sur un aldehyde intermediaire.
Abstract: Des aminoarenes sont transformes directement en amines secondaires et tertiaires par reaction a 150-180°C avec des alcools primaires en presence de catalyseurs complexes de Ru dont le plus actif est le dichloro-tris(triphenylphosphine)-Ru. Cinetique. On propose un cycle catalytique qui met en jeu une attaque nucleophile de l'aminoarene sur un aldehyde intermediaire

204 citations


Journal ArticleDOI
TL;DR: Etude de la substitution de groupes alcoxy d'enols ethers (methoxy-1 cyclohexenes, methoxy- 1 alcenes-1, benzofuranne, dihydro-2,3 furanne) par l'intermediaire de la reaction de Grignard catalysee par le dichlorure de bis-triphenylphosphine-nickel
Abstract: Etude de la substitution de groupes alcoxy d'enols ethers (methoxy-1 cyclohexenes, methoxy-1 alcenes-1, benzofuranne, dihydro-2,3 furanne) et de (methyl aryl) ethers par l'intermediaire de la reaction de Grignard catalysee par le dichlorure de bis-triphenylphosphine-nickel

201 citations



Journal ArticleDOI
TL;DR: La cyclisation des acetates d'ethynyl-1 propene-2ols 1, catalysee par PdCl 2 (MeCN) 2 conduit aux acetates de cyclo pentadiene-1,4ols qui se transforment en cyclopentene- 2ones
Abstract: La cyclisation des acetates d'ethynyl-1 propene-2ols-1, catalysee par PdCl 2 (MeCN) 2 conduit aux acetates de cyclo pentadiene-1,4ols qui se transforment en cyclopentene-2ones


Journal ArticleDOI
TL;DR: Synthese des ethers crown and evaluation de leur aptitude a former des cations par extraction par solvant des picrates alcalins aqueux. La stabilite des complexes cation-ether crown est gouvernee par la variation d'enthalpie
Abstract: Synthese des ethers crown et evaluation de leur aptitude a former des cations par extraction par solvant des picrates alcalins aqueux. La stabilite des complexes cation-ether crown est gouvernee par la variation d'enthalpie

Journal Article
TL;DR: Etude de la condensation de Knoevenagel entre des aldehydes ou des cetones and des dinitriles ou cyanoesters as mentioned in this paper.
Abstract: Etude de la condensation de Knoevenagel entre des aldehydes ou des cetones et des dinitriles ou cyanoesters. Obtention de dinitriles et cyanoesters vinyliques




Journal ArticleDOI
TL;DR: Par chauffage de derives de cyclobutenone, formation de vinyl-cetenes; ces derniers se combinent avec des alcyne-1yl-ethers, -sulfures et -amines selon un processus de cycloaddition [2+2] regioselective as mentioned in this paper.
Abstract: Par chauffage de derives de cyclobutenone, formation de vinyl-cetenes; ces derniers se combinent avec des alcyne-1yl-ethers, -sulfures et -amines selon un processus de cycloaddition [2+2] regioselective. Preparation de methylthio-3-, methoxy-3 et methylamino-3 phenols

Journal ArticleDOI
TL;DR: In this article, the dialkyl amidures de lithium sur des aldehydes aromatiques (naphtalenecarbaldehydes, benzene substitues) dans le THF ou le benzene, conduit a des hemiaminals qui sont lithies en position ortho par le butyl-lithium L'alkylation suivie de l'hydrolyse, des produits lithies fournit les arenals substitues en ortho
Abstract: L'addition de dialkyl amidures de lithium sur des aldehydes aromatiques (naphtalenecarbaldehydes, benzaldehydes substitues) dans le THF ou le benzene, conduit a des hemiaminals qui sont lithies en position ortho par le butyl-lithium L'alkylation suivie de l'hydrolyse, des produits lithies fournit les arenals substitues en ortho

Journal ArticleDOI
TL;DR: In this paper, the authors reactite des boranes du titre vis-a-vis du clivage d'acetals cycliques et acycliques, de cetals, de perhydropyrannyl-and perhydrofuryl ethers, de glycosides de methyle, d'acetonides and d'ethers de -methoxymethyle, -methyl-methoxyethoxyl methyl and methylthiomethyle
Abstract: Reactivite des boranes du titre vis-a-vis du clivage d'acetals cycliques et acycliques, de cetals, de perhydropyrannyl- et perhydrofuryl ethers, de glycosides de methyle, d'acetonides, d'ethers de -methoxymethyle, -methoxyethoxymethyl et methylthiomethyle


Journal ArticleDOI
TL;DR: In this article, the system of Ti(O-iPr) 4, tortrate de diethyle et hydroperoxyde de t-butyle: obtention d'oxirannepropanol est oxyde en acide oxiranneacetique.
Abstract: Epoxydation d'alcene-3ols-1 par le systeme Ti(O-iPr) 4 , tortrate de diethyle et hydroperoxyde de t-butyle: obtention d'oxirannepropanols. L'oxirannepropanol est oxyde en acide oxiranneacetique puis traite par NH 4 OH pour obtenir l'acide (−)-amino-4 hydroxy-3 butyrique

Journal ArticleDOI
TL;DR: La cyclisation des (alcene-2yl [bromomethyl dimethyl] silyl) ethers a l'aide du tributylstannane, suivie d'une reaction d'oxydation, conduit a des methyl-2 alcanediols-1,3
Abstract: La cyclisation des (alcene-2yl [bromomethyl dimethyl] silyl) ethers a l'aide du tributylstannane, suivie d'une reaction d'oxydation, conduit a des methyl-2 alcanediols-1,3

Journal ArticleDOI
TL;DR: La decarboxylation-carbonylation de (allyl alkyl) carbonates en les esters alkylsiques d'acides aliene-3oiques, se fait par reaction avec le monoxyde de carbone en presence de complexes de palladium coordines a des phosphines tertiaires as discussed by the authors.
Abstract: La decarboxylation-carbonylation de (allyl alkyl) carbonates en les esters alkyliques d'acides aliene-3oiques, se fait par reaction avec le monoxyde de carbone en presence de complexes de palladium coordines a des phosphines tertiaires


Journal ArticleDOI
TL;DR: Synthese d'amino-4' styryl-4 pyridiniopropropanesulfonates and analogues par copulation catalysee par le palladium ou par aldolisation; relation entre la structure and les proprietes spectrales de ces colorants as discussed by the authors.
Abstract: Synthese d'amino-4' styryl-4 pyridiniopropropanesulfonates et analogues par copulation catalysee par le palladium ou par aldolisation; relation entre la structure et les proprietes spectrales de ces colorants

Journal ArticleDOI
TL;DR: Les acetals allyliques se transforment en ylures par reactions avec des diazoesters catalysees par l'acetate de rhodium(II) puis donnent des dialcoxy-2,5 alcene-4oates par transposition sigmatrope as discussed by the authors.
Abstract: Les acetals allyliques se transforment en ylures par reactions avec des diazoesters catalysees par l'acetate de rhodium(II) puis donnent des dialcoxy-2,5 alcene-4oates par transposition sigmatrope. Une cyclopropanation et une transposition Stevens concurrencent la transposition sigmatrope dans certains cas; l'influence de la structure du reactif et des conditions de reaction sur cette competition est rapportee

Journal ArticleDOI
TL;DR: Exploration des proprietes reductrices de ce complexe et determination de son utilite en synthese as mentioned in this paper, and determination of son utilité en synthetes.
Abstract: Exploration des proprietes reductrices de ce complexe et determination de son utilite en synthese