Benzopyrans. Part 30. Synthesis of substituted xanthones from 3-acyl-2-methyl-1-benzopyran-4-ones

13 C NMR spectroscopy of substituted xanthones—II

Cycloadditions of substituted benzopyran-4-ones to electron-rich dienes: a new route to xanthone derivatives

In 2-Stellung unsubstituierte 3-Acyl-chromone wurden aus 2-Hydroxy-ω-acyl-acetophenonen durch Reaktion mit Orthoameisensaure-triathylester und Acetanhydrid oder aus 2-Hydroxy-ω-formyl-acetophenon und Acetanhydrid/Natriumacetat dargestellt. Strukturbeweise wurden mit Hilfe von UV-, IR- und NMR-Spektren gefuhrt.

3‐Acylchromone. XV. Mitt. über Untersuchungen an γ‐Pyronen

Die 3-Acyl-2-methylthio-chromone 5a, 5c und 5d reagieren mit Hydroxid- und Alkoxidionen sowie Aminen unter Verdrangung der Methylthio-Gruppe zu den in 2-Stellung substituierten 3-Acyl-chromonen 8 und 10a–10p bzw. den 3-Acyl-4-hydroxy-cumarinen 6a und 6b. Mit Hydrazin, Hydroxylamin, o-Phenylendiamin, Guanidin und Amidin-Derivaten entstehen die anellierten Chromone 11a–11c, 12, 13 und 14a–14e..



Synthesis and Reactions of 3-Acyl-2-(methylthio)chromones



3-Acyl-2-(methylthio)chromones 5a, 5c and 5d react with hydroxide or alkoxide ions or with amines to yield the substituted 3-acylchromones 8, 10a–10p, or the 3-acyl-4-hydroxycoumarins 6a and 6b. With hydrazine, hydroxylamine, o-phenylenediamine, guanidine or amidine derivatives the fused chromones 11a–11c, 12, 13 and 14–14e are obtained.

Synthese und Reaktionen von 3‐Acyl‐2‐methylthio‐chromonen1)

Die 3-Acyl-2-methylthio-chromone 2a-2c und das 6-Acetyl-7-methylthio-furochromon 10 setzten sich mit den CH-aciden Verbindungen 5a-5f, 11 und Kalium-t-butylat zu den 2-substituierten 3-Acylchromonen 4a-4d und 9, den Xanthonen 1 und 6a-6d sowie den Furoxanthonen 13a-13c und 20 um. 4b und 4c reagierten mit Ammoniumacetat zu den Benzopyranopyridinonen (Azaxanthonen) 8a und 8b.



Xanthones from Chromone Derivatives



The 3-acyl-2-(methylthio)chromones 2a-2c and the 6-acetyl-7-(methylthio)furochromone 10 react with the CH-acidic compounds 5a-5f, 11 and potassium tert.-butylate to yield the 3-acylchromones 4a-4d and 9, the xanthones 1 und 6a-6d and the furoxanthones 13a-13c and 20. With ammonium acetate, 4b and 4c gave the benzopyranopyridinones (azaxanthones) 8a-8b.

Benzopyrans. Part 30. Synthesis of substituted xanthones from 3-acyl-2-methyl-1-benzopyran-4-ones

References

13 C NMR spectroscopy of substituted xanthones—II

Cycloadditions of substituted benzopyran-4-ones to electron-rich dienes: a new route to xanthone derivatives

3‐Acylchromone. XV. Mitt. über Untersuchungen an γ‐Pyronen

Synthese und Reaktionen von 3‐Acyl‐2‐methylthio‐chromonen1)

Xanthone aus Chromon‐Derivaten

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