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Intramolecular free radical addition to furans : a new synthesis of cyclopentenes and spirocyclic ethers

01 Jan 1994-Synlett (© Georg Thieme Verlag, Rüdigerstr. 14, 70469 Stuttgart, Germany. All rights reserved. This journal, including all individual contributions and illustrations published therein, is legally protected by copyright for the duration of the copyright period. Any use, exploitation or commercialization outside the narrow limits set by copyright legislation, without the publisher's consent, is illegal and liable to criminal prosecution. This applies in particular to photostat reproduction, copying, cyclostyling, mimeographing or duplication of any kind, translating, preparation of microfilms, and electronic data processing and storage.)-Vol. 1994, Iss: 09, pp 721-722
About: This article is published in Synlett.The article was published on 1994-01-01. It has received 14 citations till now. The article focuses on the topics: Free-radical addition & Addition reaction.
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TL;DR: In this paper, a review describes the formation of five-and six-membered heterocyclic rings in various organic molecules by radical cyclisation and covers mostly the literature published in 2005.

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TL;DR: In this article, a radical cascade involving a 5-exo-dig cyclization followed by a 6-endo-trig radical trapping transforms ynamides into hetero-polycyclic compounds such as isoindoles, isoindolinones and pyrido-isoindolones.

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TL;DR: Alkyl, vinyl and aryl radicals, tethered at the C-2 position of the heterocycle underwent radical cyclisation to produce novel tricyclic partially dearomatised heterocycles in moderate yields.

44 citations

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TL;DR: In this paper, a discussion of the sagenhafte Spannweite of Kaskaden unimolekularer Radikalreaktionen is presented.
Abstract: Kaskaden-, Domino- und Tandemreaktionen, bei denen zwei oder mehr chemische Umwandlungen als Eintopfreaktionen ablaufen, werden immer popularer, da sie die Effizienz von Synthesen verbessern und die Umwelt weniger belasten. Diese Kaskaden enthalten nicht nur mechanistische Glanzstucke, sondern ermoglichen auch kompakte und elegante Synthesen komplexer Naturstoffe. Langere Kaskaden erfordern allerdings eine Vielzahl funktioneller Gruppen, die an ganz bestimmten Stellen in sorgfaltig entworfenen Startmolekulen angeordnet sein mussen. Wir geben hier einen Uberblick uber die sagenhafte Spannweite von Kaskaden unimolekularer Radikalreaktionen und stellen ein nutzliches System zur Klassifizierung solcher Kaskaden vor. Es dient zur Bewertung und zum Vergleich von Kaskadenreaktionen und hilft beim Design von Synthesen fur Polycyclen. Kaskadenreaktionen von Dienen unter doppelter Cyclisierung fuhren zu Cyclopentylcyclopentan- oder Bicyclo[3.3.0]octanderivaten. Aus Vorstufen mit einem Ring als Templat liesen sich stereokontrolliert Triquinane und viele hierzu verwandte Verbindungen synthetisieren. Unter den Kaskadenreaktionen mit Ringspaltungen sind die zu Ringerweiterungen fuhrenden die nutzlichsten, denn sie machen auch Polycyclen mit mittleren Ringen zuganglich. Die entscheidenden Designmerkmale grosartiger dreistufiger Kaskaden, mit denen Steroidgeruste teilweise oder vollstandig erhalten werden, sind linear angeordnete Radikalacceptoren mit Methylgruppen an jedem funften C-Atom in dem als Vorstufe dienenden Polyen. Die Ringspaltung ist die Umkehrung der Cyclisierung. Besonders bei symmetrischen Strukturen kann dies zu reversiblen Sequenzen fuhren und damit endlos sich wiederholende Kaskaden auslosen, die von wunderbar fluktuierenden Strukturen getragen werden. Das Arbeitsgebiet der „Programmierung“ organischer Molekule, um Produktstrukturen gezielt zu erhalten, entwickelt sich rasch. Koordinierung und Klassifizierung der noch ungeordneten Datenmengen auf diesem Gebiet sollen das Design erleichtern und somit immer mehr und auch komplexere Strukturen zuganglich machen.

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