Lignan and amides from Piper sylvaticum
About: This article is published in Phytochemistry.The article was published on 1974-10-01. It has received 10 citations till now. The article focuses on the topics: Sesamin & Piperlongumine.
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TL;DR: An extensive compilation of structures of unsaturated amide products from Piper species (Piperaceae) with relevant literature references, and including a few representative examples of related compounds from other families, is presented in this article.
Abstract: An extensive compilation of structures of unsaturated amide products from Piper species (Piperaceae) with relevant literature references, and including a few representative examples of related compounds from other families, is presented. The biological activity attributed to Piper species, and many of the unsaturated amides they produce, includes organoleptic, medicinal and insecticidal effects and some of the more interesting biological properties are discussed in this chapter. Numerous synthetic approaches to the unsaturated amides have been developed, and a representative sampling of these strategies is presented.
12 citations
22 Jan 2018
TL;DR: In this paper, a large number of metabolites from the plant Thymelaea lythroides have been investigated in order to determine the structure of these metabolites. But the results of these experiments are limited.
Abstract: Les plantes medicinales et des champignons endophytes produisent des produits naturels avec
une grande variete de structures chimiques qui peuvent etre appropries pour certaines
applications medicales. La plupart de ces metabolites secondaires presentent des activites
biologiques pertinentes sur le plan pharmaceutique ce qui les rends de veritable potentiels de
nouveaux produits therapeutiques et bioactifs efficaces.
La proteine de choc thermique Hsp90 joue un role crucial dans le maintien de l'homeostasie
des proteines oncogenes. Les inhibiteurs de Hsp90 offre une grande promesse dans le
traitement de diverses tumeurs solides et hematologiques. De nombreux inhibiteurs naturels
de Hsp90 ont ete developpes au cours des dernieres annees, certains d'entre eux presentent
d'excellentes activites anti-tumorales et ils sont entres dans des essais cliniques.
L'objectif de ce travail est l'isolement et l’elucidation de la structure des metabolites
secondaires de la plante Thymelaea lythroides et de son champignon endophyte Chaetomium
aureum ainsi qu’au criblage de leur activite anti-tumorale par leurs effets inhibiteurs de la
machinerie Hsp90.
La plante medicinale Thymelaea lythroides a ete selectionnee de 55 plantes medicinales qui
sont utilisees comme une medecine traditionnelle par les patients de l'Institut National
d'Oncologie au Maroc. Cinq souches de champignons endophytes (Alternaria sp.,
Chaetomium sp., Cladosporium sp., Pleospora et sp.) ont ete isoles a partir de la plante
Thymelaea lythroides. Le champignon Chaetomium aureum a ete choisi pour une etude plus
approfondie, pour ceci, il a ete cultive dans 11 milieux solides et un milieu liquide (le milieu
de Wickerham) pour une periode de trois a quatre semaines. Les extraits ont ete ensuite
soumises a divers processus de separation chromatographique pour isoler les metabolites
secondaires. L'elucidation de la structure des substances isolees a ete realisee par des procedes
modernes, y compris la spectrometrie de masse (MS) et resonance magnetique nucleaire
(RMN). En outre, les reactions de derivatisation chiraux ont ete appliquees a des composes
optiquement actifs en vue de determiner sa configuration absolue.
Enfin, les composes resultants ont ete soumis a divers essais biologiques en vue d'examiner
leur activite anti-tumorale ainsi que leur capacite a inhiber la machinerie de la proteine
chaperone Hsp90. En outre, les composes isoles ont ete testes pour leurs activites
antibacteriennes, antifongiques, leurs proprietes cytotoxiques, ainsi que de leurs effets
inhibiteurs de differentes proteines kinases.
1. Les composes isoles a partir de la plante Thymelaea lythroides
Huit metabolites secondaires ont ete isoles a partir de la plante medicinale Thymelaea
lythroides, y compris un depsipeptide (1; Bassiatin), deux coumarines (2; Daphneon et 3;
Daphneolone), un dicoumarine (4; Daphnoretin), deux lignanes (5; Wikstromol et 6; δ-
sesamin), un flavonoide glucoside (8; trans-tiliroside) et un dicoumarine glucoside (7;
Rutarensin).
Bassiatin (1) est un metabolite secondaire inhabituel de la plante, qui a ete precedemment
isolee exclusivement de champignons endophytes. Par consequent, ce compose est isole pour
la premiere fois de la plante Thymelaea lythroides.
Daphneone (2) a montre une puissante activite cytotoxique contre la lignee cellulaire de
lymphome de souris L5178Y. L'inhibition des differents proteines kinases testees n'a ete
remarquable que dans la cas du compose trans-tiliroside (8) et Rutarensin (7). Tous les
composes isoles de la plante Thymelaea lythroides ont ete inactifs contre la proteine
chaperone Hsp90.
2. Composes isoles du champignon endophyte Chaetomium aureum
Six nouveaux composes ont ete obtenus a partir de cette souche fongique, y compris le
nouveau derive de Alkylresorcinol (18; Chaetoresorcinol), quatre nouveaux derives de
Xanthoradone (14; Xanthoradone D1, 15; Xanthoradone D2, 16; Xanthoradone E1 et 17;
Xanthoradone E2), et un derive de Pyrochromone (13; SB 236050), avec quatre derives
Azaphilone connu (9; Sclerotiorin, 10; Isochromophilon VII, 11; Sclerotioramin et 12;
Isochromophilon VI).
(+)-Sclerotiorin (9), (+)-Isochromophilon VII (10), (+)-Sclerotioramin (11) et
Isochromophilon VI (12) ne presentent pas d’effet cytotoxique contre la lignee de cellulaire
de lymphome de souris L5178Y. Cependant, il a ete revele que (+)- Sclerotiorin (9) est actif
contre toutes les proteines kinases testees sauf contre MEK1wt tandis que ses derives,
Isochromophilone VI (12) et Sclerotioramin (11), etaient capables d'inhiber seulement
quelques-uns. En outre, tous les composes ont ete testes pour leurs effets inhibiteurs de la
proteine chaperonne Hsp90. Seulement (+)- Sclerotiorin (9) a montre une excellente
inhibition de la proteine chaperonne Hsp90 avec un effet similaire de celui de l’inhibiteur
connu 17-AAG (Geldanamycinderivat).
Chaetoresorcinol (18) a montre une activite anti-fongique moderee contre Aspergillus
fumigatus, tandis que les autres composes isoles de l’endophyte n'etaient pas actif.
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Cites background from "Lignan and amides from Piper sylvat..."
...88 (+)-Sesamin is a natural product, isolated for the first time from Piper sylvaticum (Banerji and Dhara, 1974), then from Artemisia argentea (El-Emary and Attia, 1988)....
[...]
TL;DR: A review of lignans from the genus Piper and their pharmacological activities can be found in this article , where the authors present an up-to-date critical review and a systematic summary of publications.
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TL;DR: The major alkaloids in piper species traded in South Indian markets as the Ayurvedic drug, Pippali, have been studied using a rapid HPLC-based method and can be easily differentiated on the basis of their HPLC profiles.
Abstract: The major alkaloids in piper species traded in South Indian markets as the Ayurvedic drug, Pippali, have been studied using a rapid HPLC-based method. Piper longum is the accepted botanical source of Pippali. Bengaluru and Chennai markets contained mixtures of closely related species, Piper peepuloides and Piper sylvaticum . Chemical analysis showed that these sam-ples do not contain the alkaloid piperine present in Piper longum fruits. Market samples from Trissur were identified as Piper longum and piperine was detected as one of the major alkaloids. All the samples contained pellitorine, another alkaloid reported in most peppers of the genus Piper . The two types of Pippali can therefore be easily differentiated on the basis of their HPLC profiles.
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TL;DR: Piperlongumine and piperlonguminine are shown to be N-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)-Δ5-piperidin-2-one and isobutylamide of piperic acid respectively.
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TL;DR: The structure of sylvatine (1), a new alkamide from Piper sylvaticum, has been elucidated from spectroscopic studies, chemical reactions and correlation with compounds of known structures as mentioned in this paper.
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