Palladium-catalyzed cyclizations of bromodialkenyl ethers and amines
TL;DR: Les cyclisations sont obtenues par reaction avec la piperidine ou la triethylamine in presence of a catalyseur au palladium as discussed by the authors.
Abstract: Les cyclisations sont obtenues par reaction avec la piperidine ou la triethylamine en presence d'un catalyseur au palladium: obtention d'heterocycles azotes ou oxygenes a 5, 6 ou 7 chainons
Citations
More filters
967 citations
576 citations
TL;DR: The Heck-Reaktion as discussed by the authors is an example of a reaktion-based substrate with unsymmetrisch mehrfach substituierten Reaktionspartnern.
Abstract: Die von Richard F. Heck Ende der sechziger Jahre entdeckte Palladium-katalysierte Kupplung von Aryl- und Alkenylhalogeniden mit Alkenen hat sich nach gelegentlichem Auf- und Abschwellen des darauf gerichteten Interesses in den letzten sechs Jahren nachhaltig gemausert. Durch geschickte Auswahl der Substrate und sorgfaltige Anpassung der Reaktionsbedingungen gelingen beeindruckende Sequenzen auch unterschiedlicher Reaktionstypen nicht nur nacheinander, sondern vielfach in einem einzigen Verfahrensschritt. Die mittlerweile etablierte Heck-Reaktion – und eine Reihe mit ihr mechanistisch verwandter Palladium-katalysierter Umwandlungen an Aren-, Alken- und Alkinderivaten – bietet ungezahlte Moglichkeiten, elegant und hochkonvergent komplexe Molekule aufzubauen; dabei bereiten Sauerstoff- und Stickstoffatome (mit Einschrankungen auch Schwefel- und Phosphoratome) in den Reaktionen keine Probleme. Das Spektrum der neueren Erfolge beginnt mit den chemo- und regioselektiven Einfachkupplungen hochfunktionalisierter Substrate mit unsymmetrisch mehrfach substituierten Reaktionspartnern. Es reicht allerdings viel weiter uber Kaskadenreaktionen mit Knupfung von drei, vier, funf oder gar acht neuen CC-Bindungen unter Bildung von oligofunktionellen und oligocyclischen Produkten von beeindruckender Molekulkomplexitat bis hin zum enantioselektiven Aufbau von anspruchsvollen Naturstoffmolekulen mit quartaren stereogenen Zentren, wie die Beispiele Crinan, Picrotoxinin, Morphin und viele mehr belegen. Zweifellos last sich schon heute die Heck-Reaktion aus dem Methodenarsenal der praparativen Organischen Chemie nicht mehr wegdenken; abzuwarten bleibt lediglich, wann sie Einzug in ein industrielles Produktionsverfahren halten wird.
273 citations
266 citations
259 citations