Säureamid‐Reaktionen, XIX. Über ein anomales Verhalten von α‐Bromketonen bei der Synthese von Oxazolen und Thiazolen. — Zur Existenz tautomerer Imidazole
TL;DR: In this paper, the Umsetzung der isomeren Methyl-phenyl-oxazole mit Formamid entsteht 4(5)-Methyl-5(4)-phenylimidazol.
Abstract: Bei der Umsetzung der isomeren Methyl-phenyl-oxazole mit Formamid entsteht 4(5)-Methyl-5(4)-phenyl-imidazol. Aus 1-Brom-1-phenyl-butanon-(2) und dem homologen 1-Brom-1-phenyl-pentanon-(2) erhalt man mit Thioharnstoff die entsprechenden 2-Amino-4-alkyl-5-phenyl-thiazole, mit anderen Thiocarbonsaureamiden die 5-Alkyl-4-benzyl-thiazole und mit Ammoniumsalzen von Carbonsauren neben den 4-Alkyl-5-phenyl-oxazolen die 5-Alkyl-4-benzyl-oxazole.
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TL;DR: The chapter explores the numerous developments made in the field of oxazole chemistry from the beginning of 1955 to the end of 1972 and focuses on methods of synthesis and reactions of the mononuclear oxazoles.
Abstract: Publisher Summary This chapter discusses advances in oxazole chemistry. A significant interest in the chemistry of oxazole was revived in an effort to synthesize penicillin, when this fascinating antibiotic molecule was thought to contain an oxazole ring. In this way, aspects of oxazole chemistry are studied which had received little or no attention before. The chapter explores the numerous developments made in the field of oxazole chemistry from the beginning of 1955 to the end of 1972. The emphasis has been placed on methods of synthesis and reactions of the mononuclear oxazoles; therefore, only a few references are given to condensed oxazoles (such as benzoxazoles and naphthoxazoles). The formation of oxazoles generally predominates at around 130oC when slightly more than a molar quantity of formamide is used. The oxazole synthesis is about equally successful when α-halo ketones are boiled with a mixture of ammonium formate and formic acid (large excess) in place of formamide and concentrated sulfuric acid.
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TL;DR: In this paper, die UV-Spektren verschiedener Azole werden im Zusammenhang mit ihrer Konstitution diskutiert.
Abstract: Die UV-Spektren verschiedener Azole werden im Zusammenhang mit ihrer Konstitution diskutiert.
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TL;DR: Aus Hydroxyketobernsteinsaure- oder Dihydroxyfumarsaureester erhalt man mit Formamid in Gegenwart von HCI Oxazol-dicarbonsaure-(45)-diester Das daraus dargestellte Barium- or Natrium-salz ergibt mit Chinolinsulfat (in Chinolin) OxazOL as mentioned in this paper.
Abstract: Aus Hydroxyketobernsteinsaure- oder Dihydroxyfumarsaureester erhalt man mit Formamid in Gegenwart von HCI Oxazol-dicarbonsaure-(45)-diester Das daraus dargestellte Barium- oder Natrium-Salz ergibt mit Chinolinsulfat (in Chinolin) Oxazol
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TL;DR: Imidazole lassen sich in einem Arbeitsgang aus Ketonen uber die α-Bromketone mit Formamid in guten Ausbeuten darstellen as mentioned in this paper.
Abstract: Imidazole lassen sich in einem Arbeitsgang aus Ketonen uber die α-Bromketone mit Formamid in guten Ausbeuten darstellen.
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TL;DR: In this paper, the ringaufspaltung von Oxazolen with 2.4-Dinitrophenylhydrazin zu den Osazonen von Glyoxalderivaten wird beschrieben.
Abstract: Die Ringaufspaltung von Oxazolen mit 2.4-Dinitrophenylhydrazin zu den Osazonen von Glyoxalderivaten wird beschrieben.
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TL;DR: In this paper, Formamid 4.5-substituierte Imidazole dient im Uberschus gleichzeitig als Losungsmittel.
Abstract: Aus α-Oxy-, α-Halogen-, α-Amino- und unter reduzierenden Bedingungen auch aus α-Isonitroso-ketonen entstehen mit Formamid 4.5-substituierte Imidazole. Formamid dient im Uberschus gleichzeitig als Losungsmittel.
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TL;DR: In this paper, the Methode der Umwandlung von Oxazolen in Imidazole mittels Formamids wird auf ihre Anwendbarkeit und Grenzen untersucht.
Abstract: Die Methode der Umwandlung von Oxazolen in Imidazole mittels Formamids wird auf ihre Anwendbarkeit und Grenzen untersucht. Ringspaltungen an Oxazolen fuhren zu α-Amino-keton-Derivaten.
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TL;DR: Auffassung past gut zu den physikalischen und chemischen Eigenschaften der Substanzen as discussed by the authors. Butterback et al. trifft die klassische Formel zu.
Abstract: Auf Grund der Infrarotspektren mus angenommen werden, das angenommen werden, das Imidazol, 1.3.4-Triazol und Tetrazol als Festsubstanzen und in unpolaren Losungsmitteln ionogene Struktur besitzen, die dadurch entsteht, das der Iminowasserstoff eines Molekuls sich als Proton an einen „Pyridinstickstoff” eines anderen Molekuls anlagert. Diese Auffassung past gut zu den physikalischen und chemischen Eigenschaften der Substanzen. Fur Pyrrol trifft die klassische Formel zu.
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TL;DR: In this paper, the Synthesen von Oxazolen and Imidazolen aus Halogenketonen mittels Formamids werden Reaktionsmechanismen aufgestellt.
Abstract: Aus α-Halogen-ketonen entstehen mit Ammoniumformiat in Ameisensaure oder mit Formamid unter Zusatz von konz. Schwefelsaure in 2-Stellung nicht substituierte Oxazole. Fur die Synthesen von Oxazolen und Imidazolen aus Halogenketonen mittels Formamids werden Reaktionsmechanismen aufgestellt.
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