Structure determination of 3β-acetoxy-cholest-5-ene-7-one—A steroid
TL;DR: The crystal structure of 3β-acetoxy-cholest-5-ene-7-one (C29H46O3) has been determined by X-ray diffraction methods.
Abstract: The crystal structure of 3β-acetoxy-cholest-5-ene-7-one (C29H46O3) has been determined by X-ray diffraction methods. The compound crystallizes in the monoclinic crystal system (space group P21) with the unit cell parameters a = 9.632(1) A, b = 12.280(1) A, c = 23.099(2) A, β = 99.52(1)°, and Z = 4. The structure has been solved by direct methods and refined to an R-value of 0.065 for 3927 observed reflections [F0 > 4σ(F0)]. Two crystallographically independent molecules (I and II) in the asymmetric unit have been observed. In both molecules, rings A and C of the steroid nucleus exist in a chair conformation. Ring B of molecule I adopts a 5α,6β half-chair conformation, and ring B of molecule II shows a 6α sofa conformation. Ring D adopts a 13α,14β half-chair conformation in molecule I and a 13α,14β half-chair conformation in molecule II. The crystal structure is stabilized by the intramolecular and intermolecular C-H⋯O interactions.
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TL;DR: The title compound of as discussed by the authors crystallizes in the orthorhombic space group Fdd2 with unit cell parameters a = 10.848(1) A, b = 30.264(1), A and c =10.577(1, V = 3472.47(2) A3, and Z = 4.030.
Abstract: The title compound crystallizes in the orthorhombic space group Fdd2 with unit cell parameters a = 10.848(1) A, b = 30.264(1) A and c = 10.577(1) A, V = 3472.47(2) A3, and Z = 4. The final reliability index is 0.030 for 700 observed reflections. Nitrogen of the amide group and carbon atom of the acid group deviate significantly below and above the plane of the phenyl ring. The crystal cohesion is accentuated by N—H⋅⋅⋅O and O—H⋅⋅⋅O hydrogen bonds.
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TL;DR: In this article, a crystallographic comparison comprised of some geometrical and structural features of a steroids series (pregnane derivatives) is made in detail, and some selected bond distances and bond angles of interest are discussed in detail.
Abstract: A crystallographic comparison comprised of some geometrical and structural features of a steroids series (pregnane derivatives) is made in the present paper. Some selected bond distances and bond angles of interest are discussed in detail. Conformations of individual ring systems in a series of 46 pregnane derivatives have been calculated and discussed. Correlation of ring conformations especially the rarer ones, vis-a-vis the multiple bonds and ring junctions has been discussed. Graphical presentations of ring conformations are made for all the five- and six-membered rings to show the relative frequency of their occurrence. 17β-side chain conformation is discussed in some pregn-20-one structures. X–H···A intra- and intermolecular interactions in the identified derivatives have been discussed with the standard distance and angle cut-off criteria. Distance-angle scatter plots for both kinds of interactions are presented for a better understanding of the packing interactions which exist in pregnane molecules.
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TL;DR: The molecular structure of 5a-oxa-β-homo-5α-cholestan-6-one has been determined by X-ray crystallographic techniques.
Abstract: The molecular structure of 5a-oxa-β-homo-5α-cholestan-6-one has been determined by X-ray crystallographic techniques. The structure determination was undertaken for detailed analysis of C–H
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O hydrogen bonding interactions. The structure was refined using rigid-group refinement procedure incorporating the TLS description of rigid-body motion to a final R-factor of 0.056. Individual ring conformations have been computed. The seven-membered ring occurs in intermediate between chair and twist-chair conformation. The molecules are linked by long C–H
$$\cdots$$
O hydrogen-bonded chains.
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TL;DR: Given a set of atomic positional and thermal parameters in a crystal defined by the unit cell constants and the space group symmetry operations, the estimated standard deviations of the derived quantities are calculated from the e.s.d.'s of the atomic parameters and unit cell constant.
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Book•
01 Jan 1958
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TL;DR: In this paper, a fruherer Vorschlag4 fur the Spezifizierung der asymmetrischen Konfiguration organischer Verbindungen wurde modifiziert and erweitert.
Abstract: Ein fruherer Vorschlag4 fur die Spezifizierung der asymmetrischen Konfiguration organischer Verbindungen wurde modifiziert und erweitert. In der vorliegenden Abhandlung wird mehr Nachdruck auf Beispiele gelegt, welche das Verfahren erlautern, als auf eine formelle Darlegung der Prinzipien in allgemeiner Form. Die prinzipiellen und praktischen Grunde, welche fur ein allgemeines Verfahren zur Spezifizierung der absoluten asymmetrischen Konfigurationen sprechen, werden diskutiert. Da ein solches Verfahren nur auf wenigen eindeutigen Regeln beruhen soll, muss es folgende Bedingungen erfullen: 1. die Reste, welche die Asymmetric bedingen, mussen auf Grund einer permanenten, internen Eigenschaft geordnet werden; 2. das dreidimensionale Muster, welches so erhalten wird, muss direkt als Klassifikationsgrundlage dienen. Ebenso wie in der fruheren Mitteilung wird auch in der vorliegenden Abhandlung als ordnende Eigenschaft von Gruppen, welche sich in ihrer chemischen Konstitution unterscheiden, die Atomnummer verwendet. Daruber hinaus wird gezeigt, wie die feineren Unterschiede, welche Asymmetrie verursachen, wie die Atommasse sowie Konfiguration und Position der Gruppen, berucksichtigt werden konnen. Das Verfahren wurde soweit ausgebaut, dass man es auf alle bekannten Typen der optischen Isomerie organischer Verbindungen anwenden kann. Zur Spezifizierung der Konfiguration werden neue Symbole vorgeschlagen, welche ausschliesslich die absolute Konfiguration darstellen sollen.
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TL;DR: In this article, the authors propose an approach to bezeichnungen fur partielle Konformationen (Konstellationen) abgeleitet.
Abstract: Es werden Konventionen vorgeschlagen, welche erlauben, die Lage von zwei Atomen oder Gruppen A B an zwei mit einfacher Bindung verbundenen Atomen X Y durch die Angabe des Torsionswinkels τ eindeutig zu bezeichnen. Durch Kombination dieser Konventionen mit den fruher vorgeschlagenen Rangordnungsregeln5 wurden eindeutige Bezeichnungen fur partielle Konformationen (Konstellationen) abgeleitet.
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