Synthesis and stereochemistry of novel [1,2,4]oxadiazolo[4,5-a][1,5]benzodiazepine derivatives.
TL;DR: In this article, a one-pot synthetic approach to the novel 3a,4,5,6-tetrahydro[1,2,4]oxadiazolo[4, 5-a][1,5]benzodiazepine system is described.
About: This article is published in Journal of Heterocyclic Chemistry.The article was published on 1990-02-01. It has received 58 citations till now. The article focuses on the topics: Bicyclic molecule & Cycloaddition.
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TL;DR: In this paper, 2,3-Dihydro-1 H -1,5 benzodiazepines have been synthetized in very good yield in solvent-free conditions from o -phenylendiamine and ketones in the presence of Yb(OTf) 3 as catalyst.
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TL;DR: Magnesium oxide/phosphorus oxychloride (MOPO) was found to be an efficient reagent for the preparation of 1,5-benzodiazepine derivatives of o -phenylenediamine and ketones as discussed by the authors.
166 citations
TL;DR: In this paper, 2,3-Dihydro-1 H -1,5-benzodiazepines have been synthesized in solvent-free conditions in excellent yield from o -phenylenediamines and ketones in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf) 3.
97 citations
TL;DR: In this paper, the authors show that freezing out of conformational interconversions is the source of the thermochromicity observed upon UV excitation in 2,4-disubstituted benzodiazepines.
58 citations
TL;DR: In this paper, various biologically important 1,5-benzodiazepine derivatives were efficiently synthesized in excellent yields using catalytic amounts of NBS (10 mol %), which is inexpensive, nontoxic and readily available catalyst efficiently catalyzes the condensation of several aromatic as well as aliphatic ketones with substituted o-phenylenediamines.
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TL;DR: In this paper, a cyclisierung zu einem 7-Ringsystem gelingt nur mit solchen Verbindungen, in denen die CO-und CC-Bindungen im Molekul annahernd gleich stark aktiviert sind (Mesityloxyd, Crotonaldehyd).
Abstract: Bei der Umsetzung von o-Phenylendiamin mit Verbindungen mit der Gruppierung
ist der Reaktionsverlauf weitgehend von den Substituenten des ungesattigten Systems abhangig. Im Benzyliden-aceton und Benzyliden-acetophenon ist die Reaktionsfahigkeit der Carbonylgruppe derart herabgesetzt, das lediglich Addition an die polarisierte C C-Bindung eintritt. Der Verlauf dieser Additionsreaktionen weicht um so mehr von den entsprechenden und vergleichbaren typischen Umsetzungen an der Carbonylgruppe ab, je schwacher die CC-Bindung polarisiert ist. So kann beim Zimtaldehyd die CC-Bindung nicht mehr mit der hochreaktiven Aldehydgruppe konkurrieren und infolgedessen nur Anil-Bildung eintreten. Eine Cyclisierung zu einem 7-Ringsystem gelingt nur mit solchen Verbindungen, in denen die CO-und CC-Bindungen im Molekul annahernd gleich stark aktiviert sind (Mesityloxyd, Crotonaldehyd).
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TL;DR: In this paper, the synthesis of triazolo[3,4-d][1,5]benzothiazepines from activated 1,5-bensothiazepine derivatives 3 and carbohydrazides 4 is described.
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