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Synthesis of quinolinoquinones and 1,2,3,4-tetrahydroquinolinoquinones via cyclobutenediones

01 Oct 1991-Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society)-Vol. 56, Iss: 22, pp 6379-6385
About: This article is published in Journal of Organic Chemistry.The article was published on 1991-10-01. It has received 33 citations till now. The article focuses on the topics: Diketone & Addition reaction.
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TL;DR: Transformation of Cyclobutane Derivatives inNatural Product Syntheses: A Review of the Transformations in Organic Syntheses.
Abstract: I. Introduction 1485II. Scope of This Review 1485III. Transformations of Cyclobutane Derivatives inOrganic Syntheses1486A. Ring-Opening Reactions 1486B. Ring-Contraction Reactions 1493C. Ring-Expansion Reactions 14951. Five-Membered Rings 14952. Six-Membered Rings 15093. Seven-Membered Rings 15174. Eight-Membered Rings 15215. Nine-Membered Rings 1523IV. Transformations of Cyclobutane Derivatives inNatural Product Syntheses1524A. Ring-Opening Reactions 1524B. Ring-Expansion Reactions 15261. Five-Membered Rings 15262. Six-Membered Rings 15293. Seven-Membered Rings 15324. Eight-Membered Rings 1533V. Conclusion 1534VI. Acknowledgments 1534VII. References 1534

517 citations

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TL;DR: In this paper, a review of all-carbon molecules and polymers that differ from the familiar networks of graphite and diamond as well as from the fullerenes is presented.
Abstract: Life on earth is based on compounds that have carbon frames and backbones. Today, chemists have added to the world of biomolecules and biopolymers approximately 107 different synthetic molecules and polymers, the structures of which also depend on the formation of strong, stable carbon–carbon bonds. Although the stability of carbon–carbon bonds has been recognized for more than a century, the two natural modifications graphite and diamond were, until recently, the only allotropic forms of carbon on earth that were available in macroscopic quantities and were structurally well characterized. With the synthesis of macroscopic quantities of buckminsterfullerene (C60) and the higher fullerenes (C70, C76, C78, etc.) and the exploration of the fascinating properties of these all-carbon spheres, this situation has completely changed. In the coming decades, the design, preparation, and study of novel molecular and polymeric allotropic forms of carbon will be a central topic in chemistry. Research in this area will dramatically advance the fundamental knowledge on carbon-based matter and, as already illustrated by the ongoing work on C60, generate unprecedented technological perspectives. This review surveys synthetic organic-chemical approaches toward the preparation and study of all-carbon molecules and polymers that differ from the familiar networks of graphite and diamond as well as from the fullerenes. We will also discuss the ongoing research on fullerenes with a particular focus on the synthetic approaches to these all-carbon spheres and their transition metal complexes.

512 citations

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TL;DR: In this paper, a ubersicht uber organisch-chemische Synthesestrategien fur ausschlieslich aus Kohlenstoff aufgebaute Molekule and Polymere, welche strukturell von den bekannten Graphit-and Diamant-Netzwerken and auch von den Fullerenen abweichen.
Abstract: Das Leben auf der Erde beruht auf Verbindungen mit einem Kohlenstoffgerust. Bis zum heutigen Tage haben Chemiker die Welt der Biomolekule und Biopolymere um etwa 107 verschiedene synthetische Molekule und Polymere erweitert, deren Struktur ebenfalls von der Bildung stabiler CC-Bindungen abhangt. Obwohl die Stabilitat von CC-Bindungen seit uber hundert Jahren wohlbekannt ist, waren Graphit und Diamant bis vor kurzem die einzigen auf der Erde in makroskopischen Mengen verfugbaren und strukturell charakterisierten Kohlenstoffallotrope. Mit der Darstellung makroskopischer Mengen an Buckminsterfulleren C60 und an hoheren Fullerenen wie C70, C76, und C78 sowie der Erforschung der faszinierenden Eigenschaften dieser Kohlenstoffkugeln hat sich diese Situation inzwischen drastisch geandert. Im Laufe der kommenden Jahrzehnte wird der Entwurf, die Darstellung und das Studium neuer molekularer und polymerer allotroper Formen des Kohlenstoffs eine zentrale Stellung in der Chemie einnehmen. Dies wird zu einer wesentlichen Vertiefung unserer grundlegenden Kenntnisse uber die aus Kohlenstoff aufgebaute Materie fuhren und — wie die aktuelle C60-Forschung zeigt — vollig neue Perspektiven fur technologische Entwicklungen bieten. Dieser Artikel gibt eine ubersicht uber organisch-chemische Synthesestrategien fur ausschlieslich aus Kohlenstoff aufgebaute Molekule und Polymere, welche strukturell von den bekannten Graphit- und Diamant-Netzwerken und auch von den Fullerenen abweichen. Wir diskutieren auch die aktuelle Fullerenforschung, wobei wir besonderes Gewicht auf die Synthesestrategien legen wollen, welche zu den Fullerenen sowie deren ubergangsmetallkomplexen fuhren.

180 citations

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TL;DR: Different synthetic paths that produce the reduced quinoline cycle are discussed: among them intramolecular cyclization, intra-and inter [4+2] cycloaddition reactions and other methods as mentioned in this paper.

75 citations

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65 citations