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Total syntheses of (±)-physovenine and (±)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes

01 Jul 1986-Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society)-Vol. 51, Iss: 15, pp 3007-3011
About: This article is published in Journal of Organic Chemistry.The article was published on 1986-07-01. It has received 46 citations till now. The article focuses on the topics: Sigmatropic reaction.
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TL;DR: This review covers the literature on simple indole alkaloid and those with a nonrearranged monoterpenoid unit from the beginning of 2012 up to the end of 2013, which includes newly isolated alkaloids, structure determinations, total syntheses and biological activities.

463 citations

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TL;DR: The organisch-chemische Synthese hat stets eine grose Faszination auf den Chemiker ausgeubt, und sie wird auch in Zukunft nichts von ihrer Bedeutung verlieren as discussed by the authors.
Abstract: Die organisch-chemische Synthese hat stets eine grose Faszination auf den Chemiker ausgeubt, und sie wird auch in Zukunft nichts von ihrer Bedeutung verlieren. Es ist eine Binsenweisheit, das alle Chemiker - und nicht nur die - auf die Synthese chemischer Verbindungen, mit denen sie arbeiten wollen, angewiesen sind. So ist die organisch-chemische Synthese heute mehr denn je die Schnittstelle von Organischer Chemie, Biologie. Biochemie, Medizin, Physik und Materialwissenschaft. Man sollte auch nicht vergessen, das die Grundlage der chemischen Industrie die Synthese ist. Fur den Synthetiker aus Leidenschaft aber ist die Synthese weit mehr als nur Mittel zu dem Zweck, Verbindungen in die Hand zu bekommen; sie ist Ausdruck seiner Kreativitat. Intelligenz und seines handwerklichen Konnens, aber auch seiner Ausdauer.

444 citations

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TL;DR: The first successful total synthesis of diazonamide A is detailed, an endeavor which not only verified its proper connectivities and established the stereochemistry of its previously unassignable C-37 chiral center, but which also was attended by the development of several new synthetic strategies and tactics.
Abstract: With the addition of a tenth ring, the exchange of an oxygen atom for a nitrogen in the heart of the molecule, and a different terminal residue, the revised architecture for diazonamide A (1) provided an even more challenging molecular puzzle for chemical synthesis than its predecessor. In this article, we detail the first successful total synthesis of diazonamide A, an endeavor which not only verified its proper connectivities and established the stereochemistry of its previously unassignable C-37 chiral center, but which also was attended by the development of several new synthetic strategies and tactics.

164 citations

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160 citations

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TL;DR: A review of simple indole alkaloids and those with a non-rearranged monoterpenoid unit is given in this paper, where newly isolated alkaloid, structure determinations, total syntheses and biological activities are included.

140 citations