Über anormale Umsetzugen bei Derivaten des Isoprens und des β,γ‐Dimethylbutadiens
01 Nov 1922-Journal Fur Praktische Chemie-chemiker-zeitung (John Wiley & Sons, Ltd)-Vol. 105, Iss: 1, pp 65-92
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TL;DR: In this paper, the rearrangement of γ,γ-dimethylallyl phenyl ether (1), contrary to previous reports, gives a mixture of 4-(γ,γ-,dimethyl-allyl)-phenol (2), 2-(α,β-dimethyltimethylally-phenol) and 2,2,3-trimethylcoumaran (4), the ratio of the reaction products is dependent on the solvent and the reaction temperature.
Abstract: The rearrangement of γ,γ-dimethylallyl phenyl ether (1), contrary to previous reports, gives a mixture of 4-(γ,γ-dimethylallyl)-phenol (2), 2-(α,β-dimethylallyl)-phenol (3) and 2,2,3-trimethylcoumaran (4). The ratio of the reaction products is dependent on the solvent and the reaction temperature. The mechanism for the reaction is discussed in terms of multiple sigmatropic rearrangements.
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TL;DR: Salmiak as mentioned in this paper verwandelter Verbindungen in 0-Alkylderivaten and C-Derivate umzulagern, tritt diese Neigung bei den 0 A 11 y lderivaten i n stitrkstem Mn5e hervor.
Abstract: Bei Wiederauinahme meiner Arbeiten iiber die 0 A l k y l d e r i v a t e d e s A c e t e s s i g e s t e r s und verwandter Verbindungen hat sich ein bemerkenswerter Unterschied gezeigt, der zwischen den 0-Alkylderivaten mit den gewiihnlichen gesLt t ig ten A l k g l e n (Methyl, Athyl, Propyl usw.) einerseits und den %All yl'derivaten andererseits besteht. Wahrend die ersteren so gut wie gar keine Neigung zeigen, sich in die isomeren C-Derivate umzulagern, tritt diese Neigung bei den 0 A 11 y lderivaten i n stitrkstem Mn5e hervor. 0Al ly 1acetessigester wird beim Destillieren uber etwas Salmiak fast vollstiindig in 0Ally l ace t ess iges t e r verwandelt :
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