The design and implementation of cascade reactions is a challenging facet of organic chemistry, yet one that can impart striking novelty, elegance, and efficiency to synthetic strategies. The application of cascade reactions to natural products synthesis represents a particularly demanding task, but the results can be both stunning and instructive. This Review highlights selected examples of cascade reactions in total synthesis, with particular emphasis on recent applications therein. The examples discussed herein illustrate the power of these processes in the construction of complex molecules and underscore their future potential in chemical synthesis.

Cascade reactions in total synthesis.

Claisen rearrangement over the past nine decades.

Die Entwicklung und Umsetzung von Kaskadenreaktionen hat zu beachtlichen neuartigen, eleganten und effizienten Synthesestrategien gefuhrt. Als besonders anspruchsvoll erwies sich die Anwendung von Kaskadenreaktionen in der Naturstoffsynthese, doch gerade hier winken verbluffende und zugleich aufschlussreiche Ergebnisse als Belohnung. In diesem Aufsatz werden ausgewahlte Kaskadenreaktionen in der Totalsynthese erlautert, wobei neuere Anwendungen besonders hervorgehoben werden. Die erorterten Beispiele sollen die Leistungsfahigkeit dieser Prozesse beim Aufbau von komplexen Molekulstrukturen veranschaulichen und ihr Potenzial fur zukunftige chemische Synthesen verdeutlichen.

Kaskadenreaktionen in der Totalsynthese

Chiral heterocycles by iminium ion cyclization.

Major advances have been made towards dcsign, realization, and optimization of efficient catalytic systems based on modified aluminosilicate mincrals.

Raymond P. Lutz

Papers

Catalysis of the Cope and Claisen rearrangements