Recent developments in the carbodiimide chemistry

A simple and efficient protocol for one-pot three-component coupling of isatoic anhydride, amines, and aldehydes in water using magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticles is reported This methodology results in the synthesis of a variety of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in high yields The catalyst can be recovered and recycled without a significant loss in the catalytic activity

Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones by Three-Component Coupling of Isatoic Anhydride, Amines, and Aldehydes Catalyzed by Magnetic Fe3O4 Nanoparticles in Water

Although it has been known for nearly 70 years, carbon suboxide was used almost exclusively for the preparation of simple malonic acid derivatives until about 1960. Since then, however, the significance of this unusual “bisketene” has steadily increased in synthetic chemistry (especially that of heterocyclic compounds). This progress report surveys the possible applications of C3O2 in preparative organic chemistry, including photochemical reactions.

Carbon Suboxide in Preparative Organic Chemistry. New synthetic methods (1)

2.08 – Pyridines and their Benzo Derivatives: (v) Synthesis

Nickel boride mediated reductive desulfurization of 2-thioxo-4(3H)-quinazolinones: A new synthesis of quinazolin-4(3H)-ones and 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones

http://link.springer.com/content/pdf/10.1007/BF00901121.pdf

Synthesen von Heterocyclen, 89. Mitt.: ber Reaktionen des Isatosureanhydrids mit Harnstoff-und Thioharnstoff-Derivaten

S-Athyl-N,N′-disubst. bzw.-Arylmonosubst. Isothioharnstoffe reagieren mit Isatosaureanhydrid (1) uber die jeweiligen N-Acylderivate zu Abkommlingen des Chinazolinons. Auch Carbodiimide und Cyanamide konnen mit1 umgesetzt werden, wobei die gleichen Endprodukte in merklich geringeren Ausbeuten anfallen. Aus dieser Tatsache wird auf den Reaktionsmechanismus geschlossen.

Synthesen von Heterocyclen, 114. Mitt.: Über Reaktionen von Isatosäureanhydrid mit Isothioharnstoffen, Carbodiimiden und Cyanamiden

Isatosaureanhydrid (1) reagiert beim Verschmelzen mitSchiffschen Basen zu Derivaten des 2,3-disubst. 4-Chinazolinons; einige Ausnahmen werden angefuhrt.

Synthesen von Heterocyclen, 123. Mitt.: Über Reaktionen des Isatosäureanhydrids mit Anilen

Es werden einstufige Synthesen desGlomerins (2) [1,2-Dimethyl-4(1H)-chinazolinon] und desArborins (3) [1-Methyl-2-benzyl-4(1H)-chinazolinon] bekanntgegeben.

Synthesen von Heterocyclen, 130. Mitt.: Über das Glomerin und das Arborin

Beim Verschmelzen von Isatosaureanhydrid (1) mit Thioamiden bilden sich 2-substit.-4(3H)-Chinazolinone (3a-h).

W. Steiger

Papers

Synthesen von Heterocyclen, 89. Mitt.: ber Reaktionen des Isatosureanhydrids mit Harnstoff-und Thioharnstoff-Derivaten

Synthesen von Heterocyclen, 114. Mitt.: Über Reaktionen von Isatosäureanhydrid mit Isothioharnstoffen, Carbodiimiden und Cyanamiden

Synthesen von Heterocyclen, 123. Mitt.: Über Reaktionen des Isatosäureanhydrids mit Anilen

Synthesen von Heterocyclen, 130. Mitt.: Über das Glomerin und das Arborin

Synthesen von Heterocyclen, 124. Mitt.: Über Reaktionen des Isatosäureanhydrids mit Thioamiden und Amiden