Catalysts for the Production of Fine Chemicals: Production of Food Emulsifiers, Monoglycerides, by Glycerolysis of Fats with Solid Base Catalysts

Tables showing representative values for the vitamin E content of human foods have been developed from all the available reliable information. These tables cover animal products, plant products, fats and oils, baked products, infant foods, and mixed dishes. The effects on vitamin E content are discussed for heating and storage of dairy products, grains, vegetables, and plant oils; for the refining of plant oils; and for the processing and baking of grain products. Causes of variation in vitamin E levels are presented and the distribution of the different forms of vitamin E in foods is shown. The biologic activities of these forms are used to calculate approximate vitamin activity values of representative foods.

Vitamin E content of foods.

Carotenoids and vitamin E in oils from the market - 6 rapeseed and 6 sunflower oils, half of each cold pressed and refined - and in the oils of rape, sunflower, flax and safflower as well as the respective seeds and press cakes from a local oil mill were quantified by HPLC. Furthermore, a photometric determination of carotenoid content was tested and checked against the chromatographic method. In the cold pressed oils minor amounts of xanthophylls (all-E)-lutein and (all-E)-zeaxanthin were determined. With exception of traces of (all-E)-β-carotene in cold-pressed rapeseed oil this provitamin A active compound did not occur. Cold pressed rapeseed oils contained 0.5-1.5 mg total carotenoids/100 g which was manifold the content of the further oils. Vitamin E was found in all vegetable oils at plant-typic tocopherol patterns. The photometric determination of carotenoids resulted in significantly higher concentrations compared to the HPLC. This overestimation bases on the carotenoid pattern which was validated by comparison with known high-carotenoid materials, i.e. maize flour with an abundant amount of xanthophylls and carrots with an abundant amount of carotenes.

Analysis of carotenoids and vitamin E in selected oilseeds, press cakes and oils

Oils and fats are frozen two times from acetone solution at -80 C under protection by ascorbyl palmitate. Tocopherols (T) and tocotrienols (T3) present in the filtered extract are separated into their homologues by one-dimensional thin layer chromatography on precoated silica gel plates in the n-hexane/ethyl acetate system 92.5:7.5. Complete separation of the positional isomers β-T and γ-T is accomplished as well, whereas β-T3 and γ-T are assumed to form identical bands. Suitable spray- and detection systems including new found coloring ones are described for the qualitative estimation of the chromatograms. The content of individual tocopherols (T and T3) of 24 commercial vegetable oils is quantitatively determined using the Emmerie-Engel procedure.

Rapid method for the quantitative determination of individual tocopherols in oils and fats

The formation of potentially “fishy” off flavor components, especially 2,4,7-decatrienals, in various rancid mackerel oils has been semiquantitatively investigated using preparative thin layer chromatography (TLC) and gas liquid chromatography (GLC) methods. A combination of 2 GLC analyses can be directly employed for free aldehyde analysis. This GLC method is faster and gives a better recovery than the alternative TLC proceeding through the dinitrophenylhydrazone derivatives of the carbonyl compounds. Kinetic relations between decatrienal formation and the degree of autoxidation of polyenoic fatty compounds present in mackerel oil are discussed. The decreases in major polyenoic fatty acids rancid oils, measured by the ratios
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$$\frac{{18:4\omega 3 + 20:5\omega 3 + 22:6\omega 3}}{{14:0 + 16:0 + 18:0}}$$

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$$\frac{{total polyenoic acid}}{{14:0 + 16:0 + 18:0}}$$

 can be related to the formation of 2,4,7-decatrienals and other unsaturated aldehydes.

Autoxidation of polyunsaturated fatty compounds in mackerel oil: Formation of 2,4,7-decatrienals

1. Es wird eine Methode zur Bestimmung des Gesamtschwefels in Rapsol vorgeschlagen, die darauf beruht, die schwefelhaltigen Verbindungen in Schwefelwasserstoff uberzufuhren, der dann mit N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin in Gegenwart von Eisen-(III)-ionen in saurer Losung Methylenblau bildet, das photometrisch bestimmt wird.



2. Die untersuchten Rapsrohole haben einen Schwefelgehalt von 9–45 ppm, wahrend in den Raffinaten 0,6–2,0 ppm gefunden werden. In allen Stufen der Raffination findet eine Reduktion im Schwefelgehalt statt; bei der Desodorierung ist sie am signifikantesten.

Studien über das Verhalten von Fettinhaltsstoffen bei der Raffination 2. Mitt. Gesamtschwefelgehalt in Rapsölen unterschiedlichen Raffinationsgrades

Vergleichende Untersuchungen an Schweinefetten, Sonnenblumenol und Rapsol fuhren nur fur die 2-Mono- und 1,2-Diglyceride zu nahezu ubereinstimmenden Ergebnissen fur beide Methoden. Fur die Abweichungen ist die Substratspezifitat der Pankreaslipase auf ungesattigte Fettsauren verantwortlich. Die Spaltprodukte von Triglyceriden nach Umsatz mit Methylmagnesiumbromid geben die Positionen der Fettsauren dabei exakter wieder als die der Lipasehydrolyse.

Studien zur glyceridstruktur von fetten 2. mitt. vergleichende untersuchungen zur spaltung von natürlichen fetten mit pankreaslipase bzw. mit methylmagnesiumbromid

Vorkommen von Theophyllin in Kakaobohnen

Ein Vergleich der Tocopherolschnellbestimmungsmethoden nach Jaky, Jakubowski sowie nach Linow u. a. zeigt, das alle drei Verfahren relative gut ubereinstimmende Werte liefern. Auf Grund des geringen Arbeits- und Zeitaufwandes sowie der geringen Streuung der Werte wird die Methode von Linow u. a. bevorzugt. Untersuchungen an Rapsolen unterschiedlichen Raffinationsgrades zeigen, das die drei getesteten Schnellmethoden fur desodorierte Fettproben teilweise zu hohe Werte ergeben, was darauf zuruckzufuhren ist, das polymere Fettsauren sowie Ab- bzw. Umbauprodukte der bei der Desodorierung zugesetzten Citronensaure Tocopherole vortauschen. Zur exakten Bestimmung der Tocopherole in desodorierten Fetten wird eine Methode vorgeschlagen, die im Prinzip darauf beruht, die Tocopherole dunnschichtchromatographisch aus dem Fett abzutrennen und dann mit der Methode nach Emmerie u. a. zu bestimmen. Bei den untersuchten Rapsolen betragen die Tocopherolverluste wahrend der Raffination rund 35%, wobei die grosten Verluste bei der alkalischen Entsauerung sowie bei der Bleichung auftreten.

Studien über das Verhalten von Fettinhaltsstoffen bei der Raffination 4. Mitt. Untersuchungen über den Tocopherolgehalt von Rapsölen unterschiedlichen Raffinationsgrades

For the routine assessment of the stability of water-in-oil emulsions, the authors suggest to determine the beginning of de-emulsification or to measure the stability constant at 38 degrees C., since these methods yield fairly reproducible results and require but little time and laboratory outfit. More accurate results will be obtained only by conductance measurements.

E. Hollstein

Papers

Studien über das Verhalten von Fettinhaltsstoffen bei der Raffination 2. Mitt. Gesamtschwefelgehalt in Rapsölen unterschiedlichen Raffinationsgrades

Studien zur glyceridstruktur von fetten 2. mitt. vergleichende untersuchungen zur spaltung von natürlichen fetten mit pankreaslipase bzw. mit methylmagnesiumbromid

Vorkommen von Theophyllin in Kakaobohnen

Studien über das Verhalten von Fettinhaltsstoffen bei der Raffination 4. Mitt. Untersuchungen über den Tocopherolgehalt von Rapsölen unterschiedlichen Raffinationsgrades

Measurement of emulsion stability