1,1-Dihalo-1-alkenes are valuable synthetic tools in organic
chemistry and serve as interesting synthetic intermediates in a variety of non-metal-assisted chemical transformations. Moreover, the vinyl dihalide functionality is an attractive and versatile bidentate electrophile for organometallic chemistry.

Synthesis and Metal-Catalyzed Reactions of gem-Dihalovinyl Systems

tert-Butyldimethylsilyldihalomethyllithium as a dihalomethylene dianion synthon. 1,3-Rearrangement and 1,4-rearrangement of silyl group from carbon to oxide

Dichloromethylenation of 1,4-lactones. A new access to 1-deoxy-1-C-methyl-C-glycosyl compounds

Selective debromination of 1,1-dibromoalkenes ; a new access to di- or trisubstituted alkenes

Sowohl carbenoiden, elektrophilen als auch carbanionischen, nucleophilen Charakter zeigen die Lithiumverbindungen 1, die am Vinylkohlenstoffatom ein Lithiumatom und ein elektronegatives Element X als Abgangsgruppe tragen. Nachdem Strukturuntersuchungen entscheidend zum Verstandnis dieser ambiphilen, thermolabilen Verbindungen beigetragen haben, werden sie zunehmend fur Synthesezwecke genutzt.

Masahiro Inaba

Papers

A convenient and novel synthesis of 1,1-dichloroalkenes using α-lithiated dichloromethyltrimethylsilane and aldehydes☆