Showing papers in "Archiv Der Pharmazie in 1981"

Studies on Coumarins, I

Abstract: 4-(Bromomethyl)coumarins prepared by the reaction of phenols and 4-(bromoethyl)acetoacetate were reacted with various phenols and thiophenol to yield 4-(phenoxymethyl)- and 4-(thiophenoxymethyl)coumarins. The spectral properties and the antimicrobial activities against five micro-organisms are reported. Fragmentation of one of the ethers in the mass spectrometer is discussed. Untersuchungen uber Cumarine, 2. Mitt.6) 4-Bromomethylcumarine, hergestellt durch Umsetzung von Phenolen mit 4-Bromethylessigester, werden mit verschiedenen Phenolen und Thiophenol umgesetzt, um 4-Phenoxymethyl- und 4-Thiophenoxymethylcumarine zu erhalten. Uber ihre spektralen Eigenschaften und uber ihre antimikrobielle Aktivitat gegen funf Mikroorganismen wird berichtet. Die massenspektrometrische Fragmentierung wird am Beispiel eines der Ether diskutiert.

A Structural Investigation by 13C‐NMR of the Cyanogenic Glycosides

Abstract: 13C-NMR spectra of 20 cyanogenic glycosides have been measured in deuterium oxide. These compounds constitute representative examples of four groups of glycosides, namely the butyronitrile, propionitrile, mandelonitrile and cyclopentenoncyanohydrin glycosides. The well resolved signals in the proton-decoupled 13C-spectra are assigned and the potential of this method for characterizing and identifying this type of compound is demonstrated. The subtle effects upon the shifts caused by configuration change in the aglycon moiety are demonstrated to be of use in determining absolute configurations. 13C-NMR-spektroskopische Untersuchungen der Struktur von Cyanglykosiden Die 13C-NMR-Spektren von 20 cyanogenen Glykosiden, die alle vier Glykosidgruppen, die Butyronitril-, Propionitril-, Mandelsaurenitril- und Cyclopentenoncyanhydringlykoside reprasentieren, wurden in Deuteriumoxid aufgenommen. Die gut aufgelosten Signale der protonenentkoppelten 13C-Spektren wurden zugeordnet und die Moglichkeiten der Methode zur Charakterisierung und Identifizierung von Verbindungen dieser Naturstoffklasse verdeutlicht. Zudem konnte gezeigt werden, das die geringen Unterschiede in den chemischen Verschiebungen, die auf einer Konfigurationsanderung im Aglykon beruhen, sich zur Bestimmung der absoluten Konfiguration heranziehen lassen.

Synthesis and Biological Properties of Some 3-Heterocyclic Substituted Coumarins

Abstract: 2-Mercaptobenzimidazoles and 3-phenyl-5-mercapto-s-triazoles have been reacted with 3-(bromoacetyl)coumarin to get the fused thiazoles. Antiinflammatory studies indicate that the introduction of a nitro group at the para position of the phenyl ring enhances the activity to a great extent. Antibacterial and antifungal activities were also tested. Synthese und biologische Eigenschaften einiger in 3-Stellung durch Heterozyklen substituierter Cumarine 2-Mercaptobenzimidazole und 3-Phenyl-5-mercapto-s-triazole reagieren mit 3-Bromacetylcumarin zu den entsprechenden Thiazolen. Die entzundungshemmende Wirkung dieser Verbindungen wird durch die Einfuhrung einer Nitrogruppe in die 3-Position des Phenylringes stark erhoht. Die antibakteriellen und fungiziden Eigenschaften wurden ebenfalls untersucht.

Synthesis of Potentially Antineoplastic Derivatives of N‐[N‐(2‐Chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino Acids

Abstract: The synthesis of N-[N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamoyl]amino acids and their anilides, congeners of N-(2-chloroethyl)-N-nitrosoureas, as potential antineoplastic substances is reported. N-[N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamoyl]amino acids are prepared by reaction of amino acids with N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamoyl azide. Corresponding anilides and toluidides are obtained by condensation of the primary reaction products with aniline and toluidine using dicyclohexylcarbodiimide (DCC). Synthese von potentiell antineoplastischen N-[N-(2-Chlorethyl)-N-nitroso-carbamoyl]aminosaurederivaten Die Synthese von N-[N-(2-Chlorethyl)-N-nitrosocarbamoyl]aminosauren und ihrer Anilide, Analogen von N-(2-Chlorethyl)-N-nitrosoharnstoffen als potentiell antineoplastischen Substanzen wird beschrieben. N-[N-(2-Chlorethyl)-N-nitrosocarbamoyl]aminosauren werden hergestellt durch Reaktion von Aminosauren mit N-(2-Chlorethyl)-N-nitroso-carbamoylazid. Durch Kondensation der primaren Reaktionsprodukte mit Anilin oder Toluidin unter Verwendung von Dicyclohexylcarbodiimid (DDC) werden die entsprechenden Anilide und Toluidide erhalten.

Aminoalkylierung von Enaminoketonen

Abstract: N-substituierte Enaminoketone vom 4-Amino-3-buten-2-on-Typ lassen sich als push-pull-Olefine aminomethylieren. Wahrend die C-Mannichbasen der N–monosubstituierten Enaminoketone in Losung sowohl in E- als auch in Z-Formen vorkommen, treten bei den Derivaten der N-disubstituierten Enaminoketone nur die E-Isomere auf. Aus N-monosubstituierten Enaminoketonen sind mit primaren Aminen und zwei Molen Formaldehyd Tetrahydropyrimidine zuganglich. Aminomethylation of Enaminoketones N-Substituted enaminoketones of the type 4-amino-3-buten-2-one are aminomethylated as push pull olefins. While the C-Mannich bases of the N-monosubstituted enaminoketones show E- and Z-forms in solution, the derivatives of the N-disubstituted enaminoketones occur as E-isomers only. N-Monosubstituted enaminoketones react with primary amines and two moles of formaldehyde to yield tetrahydropyrimidines.

Alkaloide aus Tinospora cordifolia Miers

Abstract: Aus Tinospora cordifolia Miers (Menispermaceae) wurden zwei quaternare Alkaloide isoliert und als Magnoflorin (1) und Tembetarin (3) identifiziert. Alkaloids from Tinospora cordifolia Miers From Tinospora cordifolia Miers (Menispermaceae) two quaternary alkaloids were isolated and identified as magnoflorine (1) and tembetarine (3).

Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonyl‐Verbindungen, 18. Mitt. 2,4‐Diaryl‐6‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidin‐5‐carbon‐säureester

Abstract: Bei der Hantzsch-Synthese werden neben den 1,4-Dihydropyridinen 1 die diastereomeren 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine 2 und 3 erhalten. Die Titelverbindungen werden zu den Pyrimidinen 7 oxidiert. Photolyse von 1d liefert das Dimer 10. 2c, 2d und 3c, 3d werden photochemisch zu den Bisnitrosophenylpyrimidinen 11 umgesetzt. Unter reduktiven Bedingungen werden aus 3c die Abbauprodukte 12 und 13 isoliert. 1,3-Dicarbonyl Compounds, XVIII: Alkyl 2,4-diaryl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates In addition to the 1,4-dihydropyridines 1, the diastereomeric 1,2,3,4-tetrahydropyrimidines 2 and 3 are obtained by Hantzsch synthesis. The title compounds are oxidized to yield the pyrimidines 7. The dimer 10 is formed on photolysis of 1d. Compounds 2c, 2d and 3c, 3d are converted by irradiation to the bis(nitrosophenyl)pyrimidines 11. Under reductive conditions the degradation products 12 and 13 are isolated.

Synthesen bicyclischer 1,2,6‐Thiadiazine

Abstract: α-Aminosaureamide aus der Pyrrol- Furan- und Thiophen-Reihe werden zu neuen Schwefelheterocyclen umgesetzt. Die Stabilitat dieser Verbindungen wird untersucht. Synthesis of Bicyclic 1,2,6-Thiadiazines α-Aminocarboxamides of the pyrrole, furane and thiophene series were converted to new sulfur heterocycles. The reaction conditions and the stabilities of the products are described.

Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 3. Mitt. Rationelle Synthesen des Plumbagins und seiner Homologen

Abstract: Die 2-Alkyl-1-hydroxy-5-methoxynaphthalinderivate 5 und 7 sind geeignete Ausgangskomponenten fur die regiospezifische Synthese des Plumbagins (11) und seines Ethylhomologen 12. Die Synthese von 12 stellt eine allgemeine Methode zur regiospezifischen Darstellung von Plumbaginhomologen dar.

Synthesis of some new formazans as potential antiviral agents.

Abstract: Fifteen new formazans were synthesized by the condensation of the 4-nitrophenylhydrazone of 3-nitro-anisaldehyde with the appropriate phenyldiazonium salts. Their in vivo antiviral activity was evaluated against Ranikhet disease virus (RDV) in chick embryos. Out of the compounds screened, 1-[4′-carboxyphenyl]-3-[3-nitro-4-methoxyphenyl]-5-[4-nitrophenyl]formazan (8) showed maximum (62.5%) protection against RDV. The structure activity relationship has further been studied and is discussed. Synthese einiger neuen Formazane als potentielle antivirale Agentien Funfzehn neue Formazane wurden durch Kondensation des 4-Nitrophenylhydrazons des 3-Nitroanisaldehydes mit Phenyldiazoniumsalzen synthetisiert und ihre in-vivo antivirale Wirksamkeit gegen Ranikhet-disease-Virus (RDV) in Huhnerembryonen gepruft. Unter diesen Verbindungen, wurde die starkste signifikante Schutzwirkung (bis zu 62.5%) mit 1-[4′-Carboxyphenyl]-3-[3′-nitro-4′-methoxyphenyl]-5-[4′-nitrophenyl] formazan (8) erzielt. Die Struktur-Aktivitatsbeziehungen werden studiert und diskutiert.

Mass spectral and antimicrobial studies of the benzofuran analog of chloramphenicol.

Abstract: 1-(2-Benzofuranyl)-2-(dichloroacetamido)propane-1,3-diol breaks down in a well-defined manner upon electron impact. The principal ions formed are characterised and the most plausible mechanism of their formation is discussed. The results of in vitro antibacterial and antifungal screening of the benzofuran analog of chloramphenicol as well as its two precursors are reported. MS- und antimikrobielle Untersuchungen des Benzofuran-Analogen des Chloramphenicols 2-Dichloracetamido-1-(2-benzofuranyl)propan-1,3-diol fragmentiert unter Elektronenstos in definierter Weise. Die Hauptionen werden charakterisiert und ihr Bildungsmechanismus wird diskutiert. Die Ergebnisse der antibakteriellen und fungistatischen in vitro Testung des Benzofuran-Analogen des Chloramphenicols und seiner 2 Vorstufen werden mitgeteilt.

Antibiotica aus Algen, 27. Mitt. Niedermolekulare Phlorotannine der Braunalge Cystoseira baccata (Gmelin) Silva, Teil II

Abstract: Auser den von Glombitza et al.1) aus Cystoseira baccata isolierten und aufgeklarten Phlorotanninacetaten wurden weitere Vertreter dieser Stoffklasse mittels HPLC isoliert und spektroskopisch charakterisiert. Es sind dies die z. T. aus anderen Algen bekannten, z. T. erstmalig aufgefundenen Substanzen: Triphlorethol-B-heptaacetat (1), Trifuhalol-A-octaacetat (2), Fucodiphlorethol-D-decaacetat (3), Tetrafuhalol-A-undecaacetat (5), Tetrafuhalol-C-undecaacetat (6), Desacetoxyheptafuhalolheptadecaacetat (7), Heptafuhaloloctadecaacetat (8) und Bisfucodiphloretholpentadecaacetat (9). Antibiotics from Algae, XXVII: Low-molecular Phlorotannins of Cystoseira baccata (Gmelin) Silva, II. In addition to the phlorotannin acetates which were isolated by Glombitza et al1) from Cystoseira baccata, further compounds of this type were obtained by HPLC and characterized spectroscopically. Some of these substances were known from other algae some have been newly identified: Triphlorethol-B-heptacetate (1), trifuhalol-A-octacetate (2), fucodiphlorethol-D-decacetate (3), tetrafuhalol-A-undecacetate (5), tetrafuhalol-C-undecacetate (6), desacetoxyheptafuhalol heptadecacetate (7), heptafuhalol octadecacetate (8), and bisfucodiphlorethol pentadecacetate (9).

Fluorometrische Bestimmung einiger 1,4-Benzodiazepine

Abstract: Einige pharmazeutisch interessante 1,4-Benzodiazepine konnen nach Behandlung mit Zink/Salzsaure durch Umsetzung mit o-Phthalaldehyd in fluoreszierende Produkte uberfuhrt werden. Dies ermoglicht die fluorometrische Bestimmung von Oxazepam, Lorazepam, Dikaliumchlorazepat, Demoxepam und Chlordiazepoxid wie sie fur Nitrazepam bekannt ist. Die Zuverlassigkeitskriterien des Verfahrens werden am Beispiel Oxazepam demonstriert. Fluorometric Determination of some 1,4-Benzodiazepines Some pharmaceutically interesting 1,4-benzodiazepines can be converted into fluorescent products with o-phthalaldehyde after treatment with zinc/hydrochloric acid. This permits the fluorometric determination of oxazepam, lorazepam, dipotassium chloroazepate, demoxepam and chlorodiazepoxide. The reliability of the method is demonstrated with oxazepam as an example.

Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 9. Mitt. Thienopyrazin‐1,4‐dioxide

Abstract: Die Synthese der isomeren Titelverbindungen 5 und 9 wird beschrieben. Beide zeigten keine nennenswerte antibakterielle Aktivitat. Thiophene as a Structural Element of Physiologically Active Compounds IX: Thienopyrazine 1,4-Dioxides The synthesis of the isomeric title compounds 5 and 9 is described. None of them showed significant antibacterial activity.

Thrombocytenaggregationshemmung durch 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline: Ein Hinweis auf serotoninantagonistische Eigenschaften dieser Substanzklasse

Abstract: Alle sechs untersuchten 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline sind Hemmstoffe der durch Serotonin induzierten Aggregation von menschlichen Thrombocyten. Die wirksamste Substanz, 6-Trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin, ist genauso aktiv wie die Vergleichssubstanz Chlorpromazin (IC50 = 4 · 10−7M). Der Effekt wird auf direkte serotoninantagonistische Eigenschaften der Testsubstanzen zuruckgefuhrt. Drei Carbolinderivate zeigen zusatzlich in vitro gerinnungshemmende Wirkung (Quick-Zeit). Inhibition of Platelet Aggregation by 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines: Evidence for 5-Hydroxytryptamine Antagonistic Activities Six 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines were tested for platelet aggregation inhibiting activities. The aggregation induced by 5-hydroxytryptamine (5-HT) in human platelets was strongly inhibited. The most active compound 6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline was equipotent to chloropromazine (IC50 = 4 · 10−7 M). It is suggested that the inhibition is due to 5-HT antagonistic actions. Three compounds showed in vitro direct anticoagulant effects (Quick-time).

Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 15. Mitt. Neue Synthese für N‐substituierte Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione

Abstract: Ein neuer, fur N-Arylverbindungen mit guten Ausbeuten verlaufender Syntheseweg fur N-substituierte Tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione 5, bestehend in der Schwefelkohlenstoffspaltung von N,N'-disubstituierten 2-Imino-tetrahydro-1,3-thiazinen 3 zu 5 und Isothiocyanaten 6, wird vorgestellt. 1,3-Thiazines, XV: New Synthetic Route to N-Substituted Tetrahydro-1,3-thiazine-2-thiones. A new synthetic route to N-substituted tetrahydro-1,3-thiazine-2-thiones 5 giving good yields for N-aryl compounds is reported. It consists of carbon disulfide cleavage of N,N'-disubstituted 2-iminotetrahydro-1,3-thiazines 3 which leads to 5 and the isothiocyanates 6.

Antivirale Wirkstoffe, 18. Mitt. 2-Aminothiazole durch Spaltung der S-S-Bindung des Disulfidodicarbamidins

Abstract: Bei der Umsetzung von Disulfidodicarbamidin (1) mit β-Diketonen 2 werden sowohl (2-Amino-5-thiazolyl)ketone 3 als auch 2,2′-Dithiobispyrimidine 4 und Pyrimidinthione 5 gebildet. Unter Verwendung von Ethanol/Kaliumcarbonat entstehen bei Raumtemp. sowohl aus aliphatisch symmetrisch (2a–c) als auch aus aliphatisch unsymmetrisch (2d) substsituierten, ferner aus fluorierten (2e) β-Diketonen, die korrespondierenden (2-Amino-5-thiazolyl)ketone 3a–e als Hauptprodukte. Antiviral Drugs, XVIII: 2-Aminothiazoles by Cleavage of the S-S-Bond of Disulfidodicarbamidine Through the interaction of disulfidodicarbamidine (1) with β-diketones 2, (2-amino-5-thiazolyl)ketones 3 as well as 2,2′-dithiobispyrimidines 4 and pyrimidinethiones 5 are formed. At room temperature in ethanol/potassium carbonate as reaction medium, the (2-amino-5-thiazolyl)ketones 3a–e are formed as main products from β-diketones which are aliphatically symmetrically (2a–c) or aliphatically asymmetrically (2d) substituted or fluorinated (2e).

Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 14. Mitt. Neue und bekannte Möglichkeiten zur Darstellung von N-monosubstituierten 3-Carbamoylmercaptopropionsäuren und deren Cyclisierung zu Tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dionen – ein Vergleich

Abstract: Drei neuentwickelte Darstellungsmethoden fur N-monosubstituierte 3-Carbamoylmercaptopropionsauren 2 wurden mit bekannten Verfahren hinsichtlich Anwendungsbreite und Ausbeute verglichen und Methode C - Addition von 3-Mercaptopropionsauremethylester an Isocyanate und folgende saure Verseifung zu 2 als uberlegen erkannt. Mit Phosphorpentoxid/p-Toluolsulfonsaure/Toluol liesen sich die Sauren 2 mit hoheren Ausbeuten zu den Thiazin-2,4-dionen 12 als mit den bisher verwendeten Verfahren cyclisieren. 1,3-Thiazines, XIV: Comparison of New and Known Methods for the Preparation of N-Monosubstituted 3-(Carbamoylmercapto)propionic Acids and their Cyclisation to Tetrahydro-1,3-thiazine-2,4-diones Three newly developed synthetic methods for N-monosubstituted 3-carbamoylmercapto propionic acids 2 have been compared with known methods concerning scope and yield. Method C - addition of 3-mercapto propionic acid methyl ester to isocyanates followed by acid hydrolysis to 2 proved best. With phosphorus pentoxide/p-toluene sulfonic acid/toluene higher yields of the tetrahydro-1,3-thiazine-2,4-diones 12 could be achieved from the acids 2 than by known methods.

13C‐Verschiebungen und CH‐Kopplungskonstanten von 1,4‐Benzodiazepinen

Abstract: Bei der Untersuchung der Reaktion von Diazepam rnit 1,3-Dinitrobenzol fie1 auf, daS 1,4-Benzodiazepine nur dann anfarbbar sind, wenn sie aul3er einer Carbonylfunktion an C-2 und einer Methylengruppe an C-3 eine N-1-Alkylgruppe enthalten\". Diese Derivate zeigen im gekoppelten \"C-NMR-Spektrum eine unterschiedliche Aufspaltung von C-3 durch die beiden Methylen-AB-Protonen. D a die Angaben in der Literatur zu den '3C-Verschiebungen in Benzodiazepinen bislang liickenhaft sind. und die Zuordnungen fur Diazepam. Flurazepam und Clonazepam sich nur auf breitband-entkoppelte Spektren in Verbindung mit TI-Messungen stiitzen2), wurden die gekoppelten Spektren der Verbindungen 1-11 mit Hilfe der alternierend gepulsten Protonenentkopplung (..gated decoupling\") aufgenommen und quaternare C-Atome zusatzlich durch Rauschentkopplung mit schwacher Leistung (,,low power noise decoupling\") lokalisiert. Die Tab. 1 und 2 fassen alle Meaergebnisse zusammen.

Anellierte Chinoline, 4. Mitt. 11‐Oxo‐5,11‐dihydro‐benzothieno[3,2‐b][1] chinoline, S,S‐Dioxide und Thionierungsprodukte

Abstract: Die Amide 3 cyclisieren beim Erhitzen mit Polyphosphorsaure (PPS) zu den Titelverbindungen 4, aus denen mit H2O2 die S,S-Dioxide 6 erhalten werden. Es wird uber die Darstellung der Thione 12 und der Thioether 13 berichtet. Fused Quinolines, IV:5,11-Dihydrobenzothieno[3,2-b][1]quinolin-11-ones, S,S-Dioxides and Products of Thionation The amides 3 cyclize on heating with polyphosphoric acid (PPA) to yield the title compounds 4, from which the S,S-dioxides 6 are obtained by reaction with H2O2. The synthesis of the thiones 12 and of the thioethers 13 is described.

Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 16. Mitt. 4-Oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazine aus β-Propiolactonen, Teil 2†

Abstract: Es werden Umsetzungen von Dithiocarbamaten mit weiteren β-Lactonen zu 2 und deren Cyclisierung zu den 4-Oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen 3 beschrieben. Mit Diketenderivaten (β-Propiolactonen mit exocyclischer Doppelbindung) werden keine 1,3-Thiazine 6 erhalten, sondern unter Schwefelkohlenstoff-Eliminierung β-Ketosaureamide 7. 1,3-Thiazines, XVI: 2-Thioxotetrahydro-1,3-thiazin-4-ones by Use of β-Propiolactones, Part 2 Reactions of β-lactones with dithiocarbamates leading to 2 and cyclization of the products yielding 2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin-4-ones 3 are described. With derivatives of diketene (β-propiolactones with exocyclic double bonds) no 1,3-thiazines 6 are obtained. Instead, the amides of β-ketoacids 7 are formed with the elimination of carbon disulfide.

Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 8. Mitt. 1H,5H‐Imidazo[1,2‐a]thieno[3,4‐d]pyrimidin‐2(3H)‐one

Abstract: Das tricyclische Titelringsystem 1 last sich in einer Stufe durch doppelten, basisch induzierten Ringschlus aus den Thiophenderivaten 13 bzw. 17 herstellen. Thiophene as a Structural Element of Physiologically Active Compounds, VIII: 1H,5H-Imidazo[1,2-a]thieno[3,4-d]pyrimidin-2(3H)-ones The tricyclic title compound 1 can be synthesized in one step from the thiophene compounds 13 or 17 by base induced twofold ring closure.

Trialkyl‐ und Tetraalkylsulfonyldiamide

Abstract: Die N,N-Dimethyl-N'-alkylsulfonyldiamide 1–9 wurden synthetisiert und teilweise zu den N,N-Dimethyl-N'-alkyl-N'-benzylsulfonyldiamiden 11–16 und 19–24 umgesetzt. Trimethyl-4-nitrobenzylsulfonyldiamid (25) ist nicht auf die gleiche Weise darzustellen, sondern nur unter besonderen Bedingungen, die diskutiert werden. Trialkyl- and Tetraalkylsulfonyldiamides The N,N-dimethyl-N'-alkylsulfonyldiamides 1–9 were synthesized and partly reacted to yield the N,N-dimethyl-N'-alkyl-N'-benzylsulfonyldiamides 11–16 and 19–24. Trimethyl-4-nitrobenzylsulfonyldiamide (25) is not obtained in this way, but only by special methods, which are described.

Synthesis, spectral studies and anti-infammatory activity of some new 2-aryloxybenzimidazoles.

Abstract: 2-Chloro-1-methylbenzimidazole reacts with various phenols to yield the corresponding ethers. 1H-NMR-spectra of these compounds were studied in deuteriochloroform and trifluoroacetic acid. Fragmentation of one of the ethers in the mass spectrometer is discussed. Anti-inflammatory studies for compounds 2 are reported.

Synthese und Stereochemie β‐substituierter Glycerinsäurenitrile

Abstract: Ein einfacher Weg zur Synthese von β-substituierten Glycerinsaurenitrilen 3 wird beschrieben. Die neuen Verbindungen werden als O-geschutzte Derivate 4 und 5 charakterisiert und stereochemisch eingeordnet. Reduktion von 5 fuhrt zu einem neuen Typ pharmakologisch interessanter basischer 1.3-Dioxolane 6. Partielle Reduktion der O-geschutzten Cyanhydrine 4 oder 5 nach einer fruher beschriebenen Methode und nachfolgende Cyanhydrinsynthese liefern das α-hydroxymethylen-verlangerte Cyanhydrin 9. Synthesis and Stereochemistry of β-Substituted Glyceronitriles A simple synthesis of β-substituted glyceronitriles 3 is described. The new compounds were characterized and stereochemically classified in the form of the O-protected derivatives 4 and 5. Reduction of 5 leads to a new type of basic 1,3-dioxolanes 6, which are pharmacologically interesting. Partial reduction of the O-protected cyanohydrines 4 or 5 and subsequent cyanohydrine synthesis yield the α-(hydroxymethylene)cyanohydrine 9.