4-Hydroxybenzylalkohole 1 lassen sich unter Fluoridionenkatalyse mit 2-Nitropropan zu den 4-(2-Methyl-2-nitropropyl)phenolen 2 kondensieren. Methylierung der phenolischen Hydroxylgruppe liefert die Methylether 7. Durch katalytische Hydrierung erhalt man aus 2 und 7 die Amine 8, die als Bausteine zur Synthese β-sympathomimetisch wirksamer Verbindungen eingesetzt werden konnen.



4-(2-Amino-2-methylpropyl)phenols by Fluoride Ion Catalysed Reaction of 4-Hydroxybenzyl Alcohols with 2-Nitropropane



The 4-hydroxybenzyl alcohols 1 can be converted into the 4-(2-methyl-2-nitropropyl)phenols 2 by a fluoride ion catalysed reaction with 2-nitropropane. Methylation of the phenolic hydroxy group yields the methyl ethers 7. The nitro compounds 2 and 7 can be converted to the amines 8 by catalytic hydrogenation. The amines 8 are building blocks in the synthesis of new β-sympathomimetic compounds.

4‐(2‐Amino‐2‐methylpropyl)phenole durch Fluoridionen‐katalysierte Kondensation von 4‐Hydroxybenzylalkoholen mit 2‐Nitropropan

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