Multicomponent reactions (MCRs) are one-pot reactions employing more than two starting materials, e.g. 3, 4, … 7, where most of the atoms of the starting materials are incorporated in the final product.1 Several descriptive tags are regularly attached to MCRs (Fig. 1): they are atom economic, e.g. the majority if not all of the atoms of the starting materials are incorporated in the product; they are efficient, e.g. they efficiently yield the product since the product is formed in one-step instead of multiple sequential steps; they are convergent, e.g. several starting materials combine in one reaction to form the product; they exhibit a very high bond-forming-index (BFI), e.g. several non-hydrogen atom bonds are formed in one synthetic transformation.2 Therefore MCRs are often a useful alternative to sequential multistep synthesis.






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Figure 1


Above: multistep syntheses can be divergent (sequential) or convergent; below: in analogy MCR reactions are convergent and one or two component reactions are divergent or less convergent.

Chemistry and Biology Of Multicomponent Reactions

Aliphatische Ketone, Aldehyde sowie β-Dicarbonylverbindungen reagieren mit methylenaktiven Nitrilen und Schwefel in Gegenwart von Aminen bei Raumtemperatur zu 2-Aminothiophenen. — Eine Variante der Synthese, die Einwirkung von Schwefel auf vinyloge methylenaktive Nitrile, gestattet auch die Einbeziehung von Alkylarylketonen in die Reaktion.

Heterocyclen aus CH-aciden Nitrilen, VIII. 2-Amino-thiophene aus methylenaktiven Nitrilen, Carbonylverbindungen und Schwefel

Utilisation of 1,3‐Dicarbonyl Derivatives in Multicomponent Reactions

Developments in azo disperse dyes derived from heterocyclic diazo components

2-aminothiophenes by the gewald reaction

α-Oxo-mercaptane reagieren mit Nitrilen, die in α-Stellung eine aktive Methylengruppe besitzen, basenkatalysiert zu 2-Amino-thiophenen. Diese entstehen auch bei der Einwirkung von Natriumhydrogensulfid auf bestimmte 2.3.4-trisubstituierte 4-Halogen-crotonsaurenitrile.

Heterocyclen aus CH-aciden Nitrilen, VII. 2-Amino-thiophene aus α-Oxo-mercaptanen und methylenaktiven Nitrilen

α-Hydroxy-ketone reagieren mit Malodinitril in Gegenwart von Basen bei Raumtemperatur zu substituierten 2-Amino-3-cyan-furanen, uber deren Folgereaktionen mit Maleinsaureanhydrid sowie mit Formamid berichtet wird.

Heterocyclen aus CH‐aciden Nitrilen, IX. Über die Reaktion von α‐Hydroxy‐ketonen mit Malodinitril

Heterocyclen aus CH-aciden Nitrilen, X. Notiz zur Reaktion von Aceton mit Cyanessigester und Schwefel

2-Amino-4.5-tetramethylen-thiophene werden mit Schwefel zu 2-Amino-thionaphthen-Derivaten dehydriert. Uber die 2-Amino-thionaphthen-carbonsaure-(3), deren chemisches Verhalten beschrieben wird, ist auch das 2-Amino-thionaphthen zuganglich.

Karl Gewald

Papers

Heterocyclen aus CH-aciden Nitrilen, VIII. 2-Amino-thiophene aus methylenaktiven Nitrilen, Carbonylverbindungen und Schwefel

Heterocyclen aus CH-aciden Nitrilen, VII. 2-Amino-thiophene aus α-Oxo-mercaptanen und methylenaktiven Nitrilen

Heterocyclen aus CH‐aciden Nitrilen, IX. Über die Reaktion von α‐Hydroxy‐ketonen mit Malodinitril

Heterocyclen aus CH-aciden Nitrilen, X. Notiz zur Reaktion von Aceton mit Cyanessigester und Schwefel

Heterocyclen aus CH‐aciden Nitrilen, XIV. 2‐Amino‐thionaphthene