A new odoriferous component, for which we propose the name «methyl jasmonate», has been isolated from jasmine oil (Jasminum grandiflorum L) This compound is shown to be (–)-methyl cis-2-pent-2′-enyl-3-oxo-cyclopentylacetate

Isolement et détermination de la structure du jasmonate de méthyle, constituant odorant caractéristique de l'essence de jasmin

Strukturelle Ubereinstimmungen von Naturstoffen legen gleiche biogenetische Aufbauprinzipien nahe. Fur die Alkaloide gelingt es, drei Reaktionsmerkmale herauszuarbeiten, die, verbunden mit einer Ringspaltung, den Bau vieler Alkaloide so eindeutig zu beschreiben vermogen, das man u. U. an der Richtigkeit von Alkaloid-Formeln, die dem nicht entsprechen, zweifeln darf. Sind derart fur die Alkaloid-Bildung das Zusammentreffen von basischem Stickstoffatom, Aldehyd-Gruppe und einem Kohlenstoffatom von welchem Elektronen zur Herstellung einer Bindung abgezogen werden konnen wesentlich, so werden als Vorstufen fur pilzliche Stoffwechselprodukte (Antibiotica u. a.) Polycarbonyl- bzw. Polypropionsaure-Verbindungen nachgewiesen.

Neuere Entwicklungen in der Chemie der Naturstoffe

The Alkaloids of Tabernanthe iboga. Part IV.1 The Structures of Ibogamine, Ibogaine, Tabernanthine and Voacangine

Die Alkaloide C-Mavacurin, C-Fluorocurin und C-Alkaloid Y aus Calebassen-Curare und sudamerikanischen Strycknos-Arten sind mit dem Indolalkaloid Pleiocarpamin aus Pleiocarpa mutica BENTH. und Hunteria eburnea PICHON in Beziehung gesetzt worden. Diese Beziehungen erlauben die Festlegung der Natur der Hydroxyl-gruppe in den Curare-Alkaloiden und machen in den fruher abgeleiteten Formelneine Abanderung des Ringes E im Sinne der neuen Formeln 8,16 und 19 notwendig;daraus folgt auch die Strukturformel 1 fur Pleiocarpamin. Weitere chemische Um-wandlungen stutzen diese Formeln und ermoglichen die Ableitung der relativen Stereochemie der Alkaloide. 100-MHz-Protonenresonanz-Spektren zusammen mit Spin-Entkoppelungs-Experimenten erlaubten die Identifizierung aller fur das Ringgerust charakteristischen Protonen und eine unabhangige Ableitung der stereochemischen Verhaltnisse. Schliesslich werden noch die Massenspektren der Alkaloide und ihrer Derivate diskutiert.

Die Strukturen von C-Fluorocurin, C-Mavacurin und Pleiocarpamin. 57. Mitteilung über Curare-Alkaloide

Actinomycete antibiotics. III. The biogenesis of erythronolide, the C-21 branched chain lactone in erythromycin.

Die beiden Calebassen-Alkaloide Fluorocurin und Mavacurin wurden einer eingehenden chemischen Untersuchung unterzogen. Die dabei erhaltenen Abbau- und Umwandlungsprodukte erlauben die Aufstellung von Konstitutionsformeln, welche alle bisher gemachten Beobachtungen widerspruchslos zu deuten vermogen. In diesen Strukturformeln konnte aber die Lage der in den beiden Alkaloiden vorhandenen alkoholischen Hydroxylgruppe noch nicht fixiert werden.

Zur Kenntnis des Fluorocurins und Mavacurins. 15. Mitteilung über Curare‐Alkaloide aus Calebassen

Aus dem Calebassen-alkaloid Fluorocurin C20H25O2N2⊕, einem Indoxylderivat, wurde durch Reduktion mit NaBH4 Hydro-fluorocurin C20H27O2N2⊕ erhalten, welches durch Sauren sehr leicht in das Indolderivat Mavacurin C20H25ON2⊕ ubergeht. Mavacurin, ein Calebassen-alkaloid, haben wir auch in Rinde von Strychnos toxifera gefunden. Die Uberfuhrung von Fluorocurin in Mavacurin gelang auch direkt durch Reduktion ersterer Verbindung mit Zink und Schwefelsaure. Durch thermische Spaltung wurde Fluorocurin in Norfluorocurin C19H22O2N2 ubergefuhrt; letzteres lasst sich durch Reduktion mit NaBH4 oder LiAlH4 in Norhydro-fluorocurin C19H24O2N2 verwandeln, das seinerseits durch Methylierung in Hydro-fluorocurin C20H27O2N2⊕ und durch H-Ionen in Normavacurin C19H22ON2 ubergeht. Methylierung des Normavacurins liefert Mavacurin.

H. Bickel

Papers

Zur Kenntnis des Fluorocurins und Mavacurins. 15. Mitteilung über Curare‐Alkaloide aus Calebassen

Zur Kenntnis des Fluorocurins. 10 Mitteilung über Curarealkaloide aus Calebassen