9-Sila-, -Germa- und -Stanna-dihydroanthracene

TLDR: In this article, the Grignard-Verbindung of Dichlor-diphenylmethane with organosilicon, organogermanium, and organotin chlorides yields 9.10-dihydroanthracene derivatives (3-13) which contain a hetero atom instead of C-9.

Abstract: Durch Umsetzung der Grignard-Verbindung 1 aus o.o′-Dichlor-diphenylmethan mit Organosilicium-, -germanium- und -zinnchloriden entstehen Dihydroanthracenderivate (3–13), die statt C-9 ein Heteroatom enthalten. Substitutions- und Austauschreaktionen in 9- und 10-Stellung sowie Versuche zur Aromatisierung werden beschrieben. 1H-NMR-Spektren sichern die Struktur der dargestellten Heterocyclen und erklaren vorliegende Konformationsgleichgewichte. 9-Sila-, -Germa-, and -Stanna-dihydroanthracenes Reaction of the Grignard compound 1, obtained from o.o′-dichlorodiphenylmethane, with organosilicon, organogermanium, and organotin chlorides yields 9.10-dihydroanthracene derivatives (3–13) which contain a hetero atom instead of C-9. Further substitution and exchange reactions in positions 9 and 10 are described as well as attempts at aromatisation. 1H n.m.r. spectra supply proof for the structure of these new heterocycles and explain the existence of conformational equilibria.