Dihydroisochinolinumlagerung, 22. Mitt.: 1-Picolyl-1,2-dihydroisochinolin

TLDR: In this article, the synthesis of 1-picolyl-1,2-dihydroisoquinoline is reported, which gives not the expected rearrangement, but elimination of the C-1-substituent leading to the products 8 and 9.

Abstract: Es wird uber die Synthese des 1-Picolyl-1,2-dihydroisochinolins 7 berichtet. 7 erleidet bei Behandlung mit Sauren nicht die erwartete Umlagerung, sondern quantitativ Eliminierung des C-1-Substituenten unter Bildung von 8 und 9. Diese Eliminierung erfolgt uberraschenderweise bereits in polaren Losungsmitteln wie Methanol oder Wasser quantitativ bei Raumtemperatur. Dihydroisoquinoline-Rearrangement. The synthesis of 1-picolyl-1,2-dihydroisoquinoline 7 is reported. With acids 7 gives not the expected rearrangement, but elimination of the C-1-substituent leading to the products 8 and 9. Surprisingly this elimination-reaction occurs also in the polar solvents methanol or water at room temperature in quantitative yield.