Studien über Lactame

TLDR: Aus der starken Aktivierung des Methinwasserstoffs in den Halogenacetaminomalonaten und -phenylacetaten 4 durch eine N-[4-Nitro-phenyl]-Gruppe bei der cyclisierung zu den β-Lactamen 5 sowie der Lage der CO-bande der Amidgruppe in 5 und der Ringbestandigkeit wird auf Coplanaritat des N-Nitrophenylrings with den drei Valenzen

Abstract: Aus der starken Aktivierung des Methinwasserstoffs in den Halogenacetaminomalonaten und -phenylacetaten 4 durch eine N-[4-Nitro-phenyl]-Gruppe bei der Cyclisierung zu den β-Lactamen 5 sowie der Lage der CO-Bande der Amidgruppe in 5 und der Ringbestandigkeit wird auf Coplanaritat des N-Nitrophenylrings mit den drei Valenzen des Stickstoffs in den Amiden 4 und Lactamen 5 geschlossen. In den N-[2-Chlor-4-nitro-phenyl]-und N-[2-Nitrophenyl]-halogenacetaminoestern 4h und i ist der Arylring aus der Ebene des sp2-Stickstoffs herausgedreht, begleitet von einer deutlichen Abnahme der Methinwasserstoff-Aktivierung.