Über Steroide und Sexualhormone. 186. Mitteilung. Über die Konstitution des Lanostadienols (Lanosterins) und seine Zugehörigkeit zu den Steroiden

TLDR: In this paper, Reaktionen mit Abbauprodukten des Lanostadienols beschrieben, die erlauben, die Haftstelle der Isooctenyl-Seitenkette eindeutig festzulegen.

Abstract: Es werden Reaktionen mit Abbauprodukten des Lanostadienols beschrieben, die erlauben, die Haftstelle der Isooctenyl-Seitenkette eindeutig festzulegen. Aus diesen Versuchen und den Ergebnissen alterer Arbeiten geht hervor, dass das Lanostadienol als ein Steroid mit 30 Kohlenstoffatomen aufgefasst werden muss, dessen Kohlenstoffgerust nicht restlos in Isoprenreste zerlegbar ist. Wie beim Cholesterin haftet die lange Seitenkette am Kohlenstoffatom 17 des Cyclopentano-perhydro-phenanthren-Gerustes; an Stelle des Wasserstoffatoms an C14 findet man beim Lanostadienol eine angulare Methyl-Gruppe. Im Ring A am Kohlenstoffatom 4 weist es ferner das charakteristische Merkmal der cyclischen Di- und Triterpene, namlich eine geminale Dimethyl-Gruppe auf.